国际米兰最后一次在奥林匹克球场打败罗马需要追溯到１９９９年５月２日，那场比赛紧张激烈，客队最后以５比４取胜，决定胜负的进球由当时国际米兰中场西蒙尼攻进。西蒙尼如今效力于西班牙马德里竞技，本轮罗马对国际米兰的大战前夕，在接受意大利《晚邮报》专访时，西蒙尼对５年前的那场比赛以及自己的进球记忆犹新，“一场伟大的比赛。我们有萨莫拉诺、罗纳尔多和巴乔这样的球员。罗比（巴乔）知道往哪里传球，我知道朝哪里跑，所以我进了球。”

　　西蒙尼在国际米兰的进球经常起着决定性作用。他认为对于一个中场球员而言，时机感觉是至关重要的。一支球队需要把握时机进球的中场球员，仅仅依靠前锋是不够的。西蒙尼现在马德里竞技踢中后卫，但他开玩笑说，他没有忘记进球这个“恶习”，本赛季已经进了两球，而且肯定还要继续进球。

　　西蒙尼在国际米兰以进球为球队立功，加盟拉齐奥后他的进球也给予国际米兰致命打击。那是２００２年５月５日，国际米兰作客奥林匹克球场，对手是拉齐奥。作为联赛领头羊，国际米兰只要赢得这场比赛就可登上梦寐以求的联赛冠军宝座。

　　胜利似乎唾手可得，因为拉齐奥球迷害怕尤文和罗马后来居上而为客队加油。但比赛中首先进球的是西蒙尼，他穿的是拉齐奥战袍。国际米兰在这场惨败后也输掉了联赛冠军。回忆往事，西蒙尼说：“国际米兰当时排出的是最佳阵容，但显然注定要这样结束。当我触球时，我就明白他们完了。我射门后倒在地上，看到所有人都盯住我，似乎在对我说，‘你这是干什么’？”

　　时隔多年，西蒙尼表示他对自己在５月５日的进球不后悔，如同他当初没有存心要报复国际米兰一样。“在我与拉齐奥一同赢得联赛冠军时，我对国际米兰的报复已经完成了。在２０００年圣西罗球场拉齐奥对国际米兰的比赛后，里皮教练走过来当面对我承认说，让我走人是个错误。里皮的这番话和圣西罗球场的掌声，对我是个最大的满足。”他强调说，在２００２年５月５日的那场比赛中，他只是为自己踢球，“我因伤停赛６个月重返球场，事关能否参加２００２年世界杯。我必须踢好那场比赛。”

　　许多国际米兰球迷至今认为，如果西蒙尼在国际米兰，５月５日就不会输掉联赛冠军，因为国际米兰需要他这样的领袖、西蒙尼先幽一默，“不在的球员总是最好的球员，”然后含蓄批评了国际米兰现在的球员缺少个性，“扎切罗尼的主力阵容无可争议，我的朋友萨内蒂对我说，他们有很多伤员。但他也知道，伤痛不能成为借口。圣西罗球场是格外困难的地方，为了征服圣西罗，光靠名气不行，需要个性和决心。国际米兰俱乐部应该在这方面加以改善。”

　　当年国际米兰在出售西蒙尼的同时，引进的是保罗·索萨和尤戈维奇这些过气球星。西蒙尼现在对此还有点耿耿于怀，“最好不谈这些事情。有人还说我与罗纳尔多不和。事实是他当时还很年轻，有人说服他最好更换身旁的球员。我不明白到底是怎么回事。我唯一肯定的是，我当时不愿离开国际米兰。”

　　一个趣味统计是，在米兰德比中，西蒙尼进３球，维耶里和雷科巴各进一球，也就是说他的个人进球超过两个前锋的总和。西蒙尼认为这是偶然的，因为他在罗马德比中从未进球，在马德里德比中从未取胜。

　　拉齐奥的经历特别是２０００年的联赛冠军对西蒙尼是个安慰。他在专访中透露，他在挂靴后将争取当教练，执教国际米兰或拉齐奥是他的理想。他对拉齐奥最近的经济危机感到遗憾，但也指出困境往往铸造了一支伟大的有个性的球队，“当你进场不再考虑金钱和其他东西时，就彷佛回到孩提时代。你的心随球而动，世界万物不复存在。我认为足球是战斗和热情。如果踢球时考虑其他，你就完蛋了。”