北京时间11月14日晚，总奖金额为445万美元的2008年上海网球大师杯在上海旗忠森林网球中心结束第五比赛日角逐。在红组单打最后一轮争夺中，瑞士天王费德勒在先胜一盘的有利情况下惨遭逆转，他以总比分1-2告负英国天才少年安迪-穆雷，遭遇小组赛第二场败绩。三盘的具体比分为6-4、6-7(3)和5-7。这是费德勒职业生涯首次在一届网球大师杯连负两场且无缘小组出线，瑞士天王带着一场败绩结束不算成功的2008赛季。而安迪-穆雷以三连胜的佳绩闯入男单四强，半决赛他将出战俄罗斯劳模达维登科。由于费德勒的出局，西蒙以小组第二跻身男单四强，半决赛法国天才的对手将是塞尔维亚天才少年德约科维奇。