北京时间11月27日凌晨，2008-2009赛季欧洲冠军联赛小组赛第五轮第二个比赛日的比赛全面开战，A组中，切尔西客场挑战波尔多队。经过90分钟的激战，最终切尔西客场在10人应战的情况下1-1战平波尔多。另外一场比赛罗马3-1击败了克鲁日。此役过后，切尔西5战仅积8分，被积9分的罗马队反超降至小组第2。