维亚利（1998年2月—2000年9月）

　　古立特下课后，这名当时的切尔西前锋同样被任命球员兼教练，在他开始切尔西主帅的几个月时间里，帮助球队获得了联赛杯、欧洲超级杯、欧洲优胜者杯以及联赛第4名。在维亚利第1个完整执教切尔西的赛季里，蓝军获得了第3名的英超战绩，同时他们也第1次收获了进军欧洲冠军联赛的资格，在1999-2000赛季他们打进了欧冠的四分之一决赛阶段，但是两回合6-4负于巴塞罗那。

　　2000年维亚利率球队1-0战胜维拉，再次赢得足总杯；但是联赛第5名的战绩让维亚利最终丢掉了帅位，在2000-01赛季他率队只打了5场比赛后，遭到了解职。

　　维亚利执掌切尔西的成绩：带队143场比赛，胜76平38负29，胜率：53%；收获荣誉：1998年联赛杯、1998年欧洲超级杯、2000年足总杯、2000年慈善盾杯。