球员时代的杰克逊虽然只是替补，但他却是尼克斯1973年夺冠的功臣。而且他在尼克斯最大的收获就是得到了霍尔兹曼的指点，霍尔兹曼鼓励他退役后转行做教练。

　　在90年代，杰克逊倡导三角进攻战术并率领公牛六次夺冠，开创了公牛王朝，这是他教练生涯的第一高。后又转到湖人执教，到目前为止，他率领湖人六次杀入总决赛，四次夺冠。十次率队夺冠的杰克逊成为NBA历史夺冠次数最多的主教练。

　　杰克逊教练生涯如此成功，但他从来没有获得过执教梦之队的机会，甚至篮球选拔委员会从来没有将他列入到候选名单中。究其原因有四：

　　第一，他不为美国主流篮球人士所认可。他虽然出身尼克斯这样的豪门，但球员时代过分叛逆，特立独行，而且公开承认吸毒，为主流人士所不齿；在转行做教练后，长期混迹于CBA低级联盟，更为同行所看低。

　　他初到芝加哥做助理教练时，行事作风依旧特立独行，时常穿着随便（经常穿拖鞋出现在公共场合），斯特恩曾三次警告并罚款。此后在2007年杰克逊曾经在输给马刺的赛后公开发表嘲讽同性恋的词语，这被联盟严加痛斥，杰克逊也承认，自己在涉及到性别的问题上犯了大错误。