第二，他的成功有投机嫌疑，人们怀疑他的真实执教能力。杰克逊初到芝加哥，科林斯怀疑他和总经理克劳斯联合暗算他，最终科林斯挂冠而去，而此时公牛王朝的雏形已现，次年公牛便夺冠了总冠军。

　　在1998年离职后，他曾经和尼克斯高层接触，有消息传，杰克逊想要挖杰夫·范甘迪的角。此后，网队等三支球队出高薪聘请杰克逊，但杰克逊坚持隐居不出，但此后他选择应聘湖人的主教练选拔，当时湖人已经在西部凸显霸气，“OK组合”已经成为联盟最具杀伤性的内外线组合，杰克逊入主后次年湖人便夺冠。

　　虽然杰克逊已经十次率队夺冠，但外界对他执教能力的质疑从未消失过。杰克逊推崇的三角进攻战术为很多人怀疑。

　　无论是公牛时期还是湖人时期，每每到第四节，经常会出现很怪异的现象：球队坚持三角进攻往往会无济于事，相反，当王牌球员（乔丹和科比）跳出战术布置，个人单打独斗反而能够大胜而归。这是人们最质疑三角进攻的地方。

　　另外，2004年和2008年的两次兵败总决赛也让人质疑他的能力，无论是2004年还是2008年，湖人的阵容都异常华丽，但都大败而归。