11月15日晚，2014ATP年终总决赛男单半决赛将打响，小德将对阵美网时曾淘汰自己的日本选手锦织圭，这是本赛季两人间的第三次交手，此前双方各胜一场。
小德在小组赛最后一场战胜了伯蒂奇之后已经提前锁定了年终世界第一，而锦织圭则是首次参赛就进入了四强，成为了亚洲男子网球选手开天辟地的第一人。
小德与锦织圭自2010年法网第二轮首次交手以来已经有过四次交手(2014年迈阿密大师赛因锦织圭退赛不进入统计)，双方各胜一场。在美网男单半决赛中，锦织圭爆冷四盘战胜了小德进入决赛，虽然最终输给西里奇无缘冠军，但依然创造了亚洲男网的历史。
年底的巴黎大师赛半决赛两人再次相遇，这次小德6-2/6-3成功复仇。此番总决赛的半决赛是两人今年的第三次交手，这次谁能笑到最后呢？锦织圭能否复制李娜的成功，成为亚洲网球新的旗帜吗？
以下为两人交手纪录：
| 锦织圭 2胜2负 德约科维奇 | |||||
| 年份 | 赛事 | 场地 | 轮次 | 胜者 | 比分 |
| 2014 | 巴黎大师赛 | 室内硬地 | 半决赛 | 德约科维奇 | 6-2, 6-3 |
| 2014 | 美网 | 硬地 | 半决赛 | 锦织圭 | 6-4, 1-6, 7-6(4), 6-3 |
| 2014 | 迈阿密大师赛 | 硬地 | 半决赛 | 德约科维奇 | 锦织圭退赛，不计入统计 |
| 2011 | 巴塞尔室内赛 | 室内硬地 | 半决赛 | 锦织圭 | 2-6, 7-6(4), 6-0 |
| 2010 | 法网 | 红土 | 第二轮 | 德约科维奇 | 6-1, 6-4, 6-4 |
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