孙兴慜年幼就加盟首尔FC青训，后通过韩国足协与德国足协的相关合作项目来到汉堡，加盟汉堡梯队。起初孙的汉堡之路并不顺畅，1年后他便被放弃。不过此后的U-17世锦赛上，孙兴慜5场入3球，汉堡队再度向其抛出橄榄枝。
孙兴慜成长过程中，其曾担任职业球员的父亲孙雄政作用巨大。孙雄政刻意让儿子加强技术训练。在孙兴慜8岁至15岁期间，父亲不允许他参加正式比赛，取而代之的是每天约6小时的基本功练习。由此，孙兴慜才具备了全面的左右脚能力和出色的传控技术。在得到汉堡队的征召后，父亲还毅然决定让儿子放弃学业。
孙兴慜感怀在汉堡的成长历程。“我在汉堡获得了踢高水平职业足球的机会，也变得成熟，或者可以说，变成了大人。”独特的经历给予他不同于常人的能力，但度过其中的寂寞和艰辛后，他也养成了性格中的自我色彩。
关于孙兴慜的争议中，有其过于我行我素的一面。“连国家队的比赛都不想参加！你根本不配做韩国人！”这是韩国球迷得知孙兴慜为专心英超而选择缺席韩国队世预赛的反应。韩国人转会热刺前，其好友兼队友恰尔汗奥卢并不看好孙在英超的前景。孙兴慜却犀利反击：“加盟英超一直是我的梦想！恰尔汗奥卢该管好自己的事！”
今年奥运会足球淘汰赛开打后，韩国队输给洪都拉斯，赛后孙兴慜“整整哭了一天，甚至没吃东西”的消息流传很广。从中可见证球员的爱国心？或许。韩国法律规定，成年男性28岁前要服兵役21个月，足球运动员球员如能获得洲际大赛前三名成绩，则可豁免兵役。奥运赛出局，意味着这支韩国奥运队球员通过取得大赛奖牌豁免兵役的渠道终结。两年后的亚洲杯当然是再一次机会，但孙兴慜还得从长计议自己的职业生涯。因为大赛拿成绩，不是单靠一个球员表现。而正在欧洲顶级联赛发展如火如荼的他，显然不想职业盛年被轻易打断。
孙兴慜已多次错失兵役豁免机会。2012年奥运会足球赛，韩国队取得第三，包括斯旺西中场寄诚庸在内的韩国国奥队员被免除了兵役。然而2012年夏天，孙兴慜却以精力放在汉堡俱乐部为由，谢绝了韩国国奥队的征召。这一举动虽然在短期内收获回报——他在33场联赛中打入12球并随即高价转会勒沃库森——对其职业生涯产生的影响却不是完全有利。2014年韩国举办的亚运会是孙兴慜得到兵役豁免权的另一次机会。这次他表达了为国出战的愿望，然而其新东家勒沃库森却无意放其远赴仁川参赛。结果那届亚运会韩国足球队夺金，参赛球员获兵役豁免，孙兴慜则又一次错过机会。
朴智星因在2002世界杯代表韩国拿到第四名，得到兵役“特赦”，只服役一个月。不过类似好运不常有。当然孙兴慜并没有因为少小离家而淡忘故土。英超赛场上的韩国榜样有朴智星，热刺队内之前则有过韩国边卫李荣杓。“这些球员对于韩国都非常重要，他们让我们的名声在国际赛场更加响亮。我现在正在做同样的事情，每一天，每一场比赛，展示韩国的实力。”孙兴慜说。
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