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北京时间11月23日凌晨3:45，欧冠第5轮小组赛E组一场比赛在路易二世球场打响，热刺客场挑战摩纳哥。上半场孙兴慜错失单刀，法尔考罚丢点球。下半场开场不久西迪贝就为主队破门得分，随后凯恩罚入点球扳平比分。但一分钟后勒马尔的进球为摩纳哥再次取得领先。最终热刺进攻无果，客场1-2不敌摩纳哥。而在早先进行的同组另一场比赛中，莫斯科中央陆军与勒沃库森1比1握手言和，由于热刺相互战绩不敌勒沃库森，热刺晋级无望。这的确是一个令人失望的夜晚。
比赛开场后双方拼抢十分激烈，攻防转换速度极快。第6分钟，热刺后场送出直塞，孙兴慜得球后形成单刀，面对出击的苏巴西奇却没能把握住机会，在对手出击情况下未能完成射门。第8分钟，热尔曼左侧回传，门迪远射被洛里挡出。第11分钟，法比尼奥禁区内争球时被戴尔放倒，裁判吹罚点球，戴尔也因此吃到黄牌。但法尔考主罚的点球被洛里神勇扑出。热刺逃过一劫。第13分钟，席尔瓦左侧弧线球传中被挡，热尔曼近距离再度打门被洛里飞身化解。
第19分钟，阿里为热刺赢得前场定位球机会，孙兴慜任意球射门，皮球被苏巴西奇获得。4分钟之后，孙兴慜、阿里和凯恩打出精妙配合，凯恩转身射门打偏，但被判越位在先。此后热刺虽然控球率一度占优，但是场面十分被动。后场难以找到前场队员，对手多次打出反越位配合。勒马尔、法尔考和西迪贝先后获得射门良机，好在洛里表现出色。第35分钟，热尔曼甩开防守球员杀进禁区右侧后射门，皮球擦着远门柱偏出。第39分钟，热刺获得机会，罗斯左路精准传中，后点凯恩迎球抽射，可惜没能踢中部位。惊心动魄的上半场比赛结束，双方暂时0-0平。
下半场刚刚开场3分钟，热刺城门失守。门迪突破后禁区左侧传中，西迪贝中路跟进甩头攻门，摩纳哥首开纪录。热刺背水一战！第51分钟，热刺获得点球！阿里前插到禁区转身时被格利克放倒，裁判吹罚点球。凯恩一蹴而就，将比分改写为1-1！
但是一分钟后，西迪贝右路突破后弧线球传中，勒马尔远点迎着防守跟上抽射，球飞入网内，热刺刚刚扳平比分就被摩纳哥再次超出比分。第58分钟，法尔考背后铲倒万亚马吃到黄牌。第63分钟，席尔瓦右路内切，面对多人防守强行射门，洛里将球抱住。2分钟后，波切蒂诺做出换人调整，用扬森和埃里克森换下孙兴慜和登贝莱。第68分钟，摩纳哥获得前场定位球，格利克门前近距离凌空打门被洛里飞身托出横梁。
第74分钟，席尔瓦挑传将球送进禁区，法尔考反越位成功，接球后射门，洛里再次将球扑出。同时，西索科登场换下温克斯，随后摩纳哥也先后用卡里略和穆蒂尼奥换下热尔曼和勒马尔。第86分钟，热刺获得角球，后点阿里在干扰下射门打偏。第89分钟，拉吉换下法尔考。西索科和特里皮尔最后时刻连续尝试突破传中，但都未能造成威胁。最终热刺客场1-2不敌摩纳哥。
出场阵容：
1-洛里/16-特里皮尔、15-戴尔、27-维默尔、3-罗斯/12-万亚马、19-登贝莱（65'23-埃里克森）/20-阿里、29-温克斯（74'17-西索科）、7-孙兴慜（65'9-扬森）/10-凯恩
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