安布罗西尼可算是ＡＣ米兰队中年轻的老臣子了，在阿尔贝蒂尼离队后，他就成了米兰所有中场队员中队龄最长的一个（1995年从切塞纳加盟）。在1998－1999赛季，他为球队夺取联赛冠军立下了汗马功劳，并曾一度被认为是下任队长的头号人选。但前几个赛季由于饱受伤病困扰，他的主力后腰位置被皮尔洛夺走，而中场防守屏障的角色更是被加图索一人包办。
像这样有能力却难有上场机会的球员自然逃不过转会传言的纠缠。不久前曾经有传言说，ＡＣ米兰将把安布罗西尼租借给升班马桑普多利亚半年，以换取巴扎尼的优先购买权，但很快被ＡＣ米兰官方否认。正如加利亚尼所说的：“我听到这样的传言非常愤怒，我重申，我们在冬季转会期不会让任何现有的球员离队。”而安布罗西尼本人也对这样的谣言表现得相当不屑：“如果我哪一天离开圣西罗，那只有一种可能：只有皇马才会有那么大的吸引力。”
虽然这桩谣言很快平息，但安布罗西尼若是留在ＡＣ米兰恐怕仍然只有做替补的命。本赛季，他在联赛中总共只得到了八次出场机会，总共首发上场三次，出场时间加起来则只有可怜的370分钟。安切洛蒂在他的战术体系里习惯于只安排一名防守型中场，加图索自然是其不二人选。不过，安切洛蒂若是在下半场时要加强中场防守，他第一个想到的仍然会是安布罗西尼——但如果安布罗西尼仅仅满足于这样的角色的话，要想入特拉帕托尼的法眼出征明年的欧锦赛怕是不可能了。
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