在里皮的教练生涯中，奥林匹克体育场也许是最难忘的一个地方。1996年5月22日，里皮在这个球场捧起欧洲冠军杯冠军，标志着其教练生涯的巅峰；但在这个球场，他也跌入教练生涯的低谷。

　　这是里皮绝对黑暗的一周，上周三在阿尔卑球场0比1输给拉科鲁尼亚，尤文图斯在冠军杯出局；周日在阿尔卑以1比3输给ＡＣ米兰，尤文图斯与联赛冠军无缘；本周三晚以0比2输给拉齐奥，足协杯冠军希望也受到重创。事实上，菲奥雷倒挂金钩进第二球时，站立在教练席前的里皮对身旁的布冯说：“你想得到吗？”

　　对尤文图斯这样的大牌球会，足协杯冠军充其量是块鸡肋。如果赛季前尤文图斯提出以足协杯作为赛季目标或者目标之一，则会被贻笑大方。不久前尤文图斯在奥林匹克球场以0比4惨败给罗马，里皮赛后强调尤文图斯是意大利唯一还在三线竞争的球队。但在上周日后，里皮还剩下足协杯这最后一条战线，但在这个无情的0比2后，足协杯冠军对里皮也似乎鞭长莫及。

　　里皮现在还有什么可说的？走进新闻发布会会场时，里皮首先说了声“晚上好”，坐下后补充了一声“请提问”。媒体提问的焦点集中在尤文图斯的危机和里皮的个人前途上，里皮表情从容，耐心地一一答复。

　　对这场比赛，里皮分析说，尤文图斯“尊严和自豪地踢了比赛的大部分时间，大家都想在一个不幸的时刻作出反应”。上半场拉齐奥多次调整阵型，从开始的双前锋到三前锋或一个中锋，但尤文图斯在上半场占据了一定的优势；下半场尤文图斯攻势削弱，防守也出现不少错误，这些错误导致失败，里皮认为最重要的原因是球员太疲劳了。他说：“我们缺少许多主力，更重要的是，在这种情况下，我们只能让同样的球员踢所有的比赛，或者让久不踢球的球员匆匆上阵。所以我们在一个小时内踢得不错，然后就垮了。”

　　里皮承认，足协杯决赛客场0比2失利很不利，但尤文图斯没有放弃。他说：“我当然对冠军还抱希望。我高兴的是下一场比赛不是很快进行，而是在2个月后，我相信届时我可以使用所有的主力或大部分主力。在下一场决赛中，我们将全力以赴。全力以赴有两个含义，一是力图反败为胜的意志力，另一个就是全部的主力。”

　　这场比赛中，尤文图斯替补席上有5名青年队队员，最后两个青年队队员上场，帕拉迪诺在球场面对斯塔姆的防守，乖乖地将球带回到半场，成为一个小小的笑柄。里皮解释说，让年轻球员参加比赛，应该在球队顺利的时候，他之所以反其道而行之，实在是因缺人而迫不得已。

　　5分钟后，拉齐奥新闻官和尤文图斯新闻官一同对大家说“晚安”，里皮也以一声“晚安”站起来准备走人。一个记者还是提问：“尤文图斯现在只为联赛第二名而战？”里皮边走边说：“我刚才讲得很清楚，我们还有足协杯。”

　　另一记者接着提问：“你已经计划了自己的未来？”这个问题当然是问他否继续担任尤文图斯教练还是担任国家队教练，里皮回避说：“我未来的计划是联赛剩下的9场比赛和足协杯决赛。”