北京时间11月20日凌晨，意甲联赛战火暂停，意大利杯赛硝烟又起，16支球队展开1/8决赛第一回合的争夺。在第二场较量中，罗马主场1-2不敌锡耶纳。上半场，锡耶纳挪威前锋弗洛头球破门中的。下半场第57分钟，托蒂将比分扳平。第86分钟，弗洛梅开二度，帮助锡耶纳客场2-1战胜强大的罗马队。
目前在意甲联赛中仅排名15位的罗马，在欧洲赛场的征程也几乎可以宣告结束，因此若想夺标，也只有意大利杯赛这一条路可选。在意甲联赛中排名倒数第二的锡耶纳重要的任务是在联赛中保级，杯赛能够走远固然是好事，但如果被淘汰出局相信对球队的影响也不会很大，他们在上轮是以两回合2-1的比分击败梅西纳得以挺进16强的，同罗马队相似的是他们在近四场比赛中也未有胜绩，球队士气也比较低迷。
比赛开始后，客队反而占据了优势。第3分钟，锡耶纳中场断球快速进攻，尼科拉德带球传到禁区，罗马后卫没有解围成功，挪威前锋弗洛快速插上一脚射门，球稍微偏出门柱。第6分钟，又是弗洛，他从左边路带球横切入禁区，轻松过了萨托，在梅克斯和费拉里的夹击下将球丢了，但是插上卡尔帕雷利跟上就是一脚射门，库里奇用身体将球挡出，最后坎德拉解围。适应了一段时间后，罗马队开始控制场上局势，第9分钟，阿奎拉尼接到后场长传球后与米多做配合，埃及前锋在禁区中路一脚远射，锡耶纳守门员赞科佩将球击出，罗马队继续控球，卡萨诺得球准备传球时被对方后卫破坏出边线。
第15分钟，卡萨诺接米多的直塞球后在小禁区边缘射门，球被赞科佩没收。第19分钟，米多带球突入禁区，射门角度已被封死，分边给坎德拉，后者将球传入禁区，德罗西头球攻门偏出。第24分钟，佩罗塔接到梅克斯的长传扯边，直塞球到禁区，卡萨诺快速插上，一脚射门，赞科佩倒地用指尖扑了一下，球擦着左门柱而出。第31分钟，米多和卡萨诺在禁区边缘做了一个精彩的二过一配合，埃及前锋完成射门，球打在后卫身上改变方向出了底线，角球，可惜球开到禁区前点被赞科佩得到。
尽管这段时间锡耶纳很被动，球门频繁收到威胁，但是率先进球的却是他们。第37分钟，锡耶纳进攻，法尔西尼左路带球下底传中，球到了禁区前点，挪威前锋弗洛高高跃起头球破门得分，1-0，锡耶纳客场领先。第40分钟，卡萨诺中场得球后长途带球，连续过了几名后卫后射门，球打高了。第42分钟，锡耶纳快速反击，弗洛带球突破，在25码处大力远射，球被库里奇没收。上半场，锡耶纳1-0暂时领先。
下半场，德尔内里用斯库尔托换下萨托，托蒂换下号阿奎拉尼以加强进攻。第46分钟，托蒂和卡萨诺前场配合，意大利小将直塞球到禁区，罗马王子一脚射门，后卫用腿挡出，罗马队继续控球，坎德拉走边，传球给德罗西，后者再次塞入禁区，托蒂和卡萨诺两人都没有碰到皮球，球出了底线。第50分钟，托蒂带球从中路插入禁区，在两名后卫夹击下射门，球高出横梁。第55分钟，第57分钟，下半场刚上场的托蒂将比分扳平，当时罗马队进攻，托蒂接到来自右边的直塞球后劲射破门得分，场上比分变为1-1平。
第60分钟，锡耶纳进攻，佩罗塔铲倒进攻球员被黄牌警告，客队25码任意球，弗洛主罚，球开到禁区，巴西前锋梅内加佐头球攻门，库里奇轻松将球得到。第69分钟，德罗西中场抢断法尔西尼的皮球，快速反击，在禁区边缘直塞到小禁区，托蒂快马插上，一脚近门柱射门，锡耶纳后防球员太多，挡出了这次射门，卡萨诺得球远射，球打高了。第64分钟，锡耶纳连续两次换人以加强防守。第77分钟，卡萨诺接到托蒂传球欲突入禁区，但是尼科拉倒地一个精彩铲球将其破坏，罗马坏小子反抢成功，直塞给托蒂，罗马王子劲射，球打高了。
这段时间里，罗马的攻势很猛，但是没有给锡耶纳多少危险，反而客队的几次有快速反击威胁极大。第80分钟，打入首球的弗洛中场得球后连续过了梅克斯和费拉里，最后在坎德拉的干涉下射门，球稍微偏出门柱。第86分钟，锡耶纳进攻，球起到禁区，斯库尔托解围没有成功，弗洛梅开二度。第90分钟，罗马队最后一次进攻，托蒂接到卡萨诺的传球后禁区边缘射门，赞科佩双拳击出，继续进攻，卡萨诺的射门被赞科佩没收。最终，凭借弗洛的两个进球，锡耶纳客场2比1战胜罗马队，取得两回合比赛的先机。
罗马队首发阵容(442)：1号库里奇，7号萨托，8号费拉里，5号梅克斯，32号坎德拉，20号佩罗塔，4号德罗西，23号阿奎拉尼，21号达戈斯蒂诺，18号卡萨诺，99号米多（搜狐体育 王元超）
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