特约记者袁俊11月21日报道 2000年4月12日，这个日子对于希尔来说足够铭记一生。活塞在奥本山宫殿迎战热火，希尔上场31分钟后隐约感觉到脚踝作痛，但却又没说什么。毕竟那时离季后赛仅仅就只有4场比赛了。
但这一次，希尔错了。三天后做客费城，希尔实在忍不住脚踝的刺痛，这种感觉几乎影响到他的正常移动。下场后，队医简单检查后告诉希尔，“你的脚踝需要磁共振。”可希尔再次拒绝休息，于是当季后赛拉开帷幕，希尔继续忍痛作战。
季后赛本身活塞被淘汰的命运远远比不上希尔的脚踝那般牵挂人心，毕竟，不管怎样看当时的活塞都缺少冠军相，可希尔却是球场上具有统治力的天皇级人物。夏季手术后，医生说希尔的伤并不乐观，于是，他被交易到了奥兰多。
2000-01赛季的希尔仅仅参加了魔术的开季赛就立刻倒下，一直休整到12月11日，希尔再度复出。
希尔复出之夜，尽管魔术80比92客场败给快艇，但希尔25分钟内14投7中，7个篮板和4次助攻的表现却让球队欣喜不已。可是美梦迅速破灭，很快，希尔继续倒在轮椅上，这个赛季，希尔仅仅出战4场比赛。他被送入医院接受左脚踝手术，医生给他忠告，“完全健康前，别想打球，除非你下半辈子坐轮椅。”
2001-02赛季开季之前，希尔倔强地请战，并且开季赛就贡献17分、16个篮板。比赛结束后，麦格雷迪在新闻发布会上说：“希尔归队了，没什么比这更让我兴奋，我们会杀入总决赛。”但想不到，2001年11月26日主场对阵活塞一战，竟成希尔该赛季绝唱，随后踝部伤势恶化，告别战中，希尔拿下14分、8个篮板，进入伤病之前整个赛季出战14场。
再次接受手术后，尽管医生告诉希尔“你想健康走路的话，就最好放弃篮球”，但希尔的回答斩钉截铁，“不，绝不！”于是2002-03赛季的希尔还是带着憧憬站在了球场上，但没有人知道他的脚踝可以支持多久，连他自己都不知道。
这一次是11月17日，刚开季10场比赛。11月20日，希尔尝试挑战极限，在与开拓者的比赛中奋然上场9分钟便告不支；27日，顽强的希尔再披奥兰多战袍，坚持了未来16场比赛中的14场便长久坐在伤病席上。2002-03赛季剩下的比赛中，希尔依旧断断续续上场了5场比赛，就告别球场接受第四次脚踝手术。
当时，希尔留给NBA的最后一句话：“我，一定还会回来。”
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