切尔西上一次在海布里球场战胜阿森纳，还要追溯到1990年的英甲比赛中，后卫约翰·巴姆斯泰德的进球帮助球队从客场胜利而归。此后14年，切尔西仅有一次联赛战胜对手的纪录，其它比赛交锋从未有过胜绩，直到上赛季冠军杯四分之一决赛，这种一边倒的局面才告结束。纵观十年来两队的交锋史，虽然切尔西
处于绝对下风，但也不乏一些震撼人心的经典对决。
时间：1995年9月30日地点：斯坦福桥球场结果：切尔西1：0阿森纳
说起来令蓝军感到惭愧，最后一次在联赛中战胜对手，竟然要追溯到9年前，那是一场攻防速度相当快的比赛，双方高举快打，比赛略显单调，但拼抢激烈，这从蓝军中场斯帕克曼推搡阿森纳后卫基翁被罚下场可见一斑。虽然切尔西少一人应战，但最终仍凭借马克－休斯的进球拿下比赛。不过，这场艰难的胜利，变成了切尔西逢枪手不胜的漫长开端。
时间：1997年9月21日地点：斯坦福桥球场结果：切尔西2：3阿森纳
切尔西开局不错，波耶特首开纪录，但被戏称离开海布里就不会进球的博格坎普，却梅开二度帮助阿森纳反超比分。荷兰人打进第二粒进球后不久，切尔西前锋佐拉接马克－休斯传球破门，让双方回到同一起跑线上。当蓝军球迷盼望球队再接再厉拿下比赛时，意外发生了：勒伯夫故意拉倒博格坎普申领红牌，蓝军后防开始风雨飘摇，失球只是时间问题。不过出人意料的是，进球的竟然是名不见经传的温特伯恩，更令人称奇的是，他的一记25米开外的远射竟然直挂大门死角。
时间：1999年10月23日地点：斯坦福桥球场结果：切尔西2：3阿森纳
又是共进5球的精彩比赛，而胜利的一方仍是阿森纳。切尔西刚从冠军杯客场归来，5比0大胜加拉塔萨雷可谓凶猛势头，而他们也凭借弗洛和佩特雷斯库的进球，在比赛结束前15分钟2比0领先。谁都以为枪手们这次在劫难逃，但尼日利亚射手卡努却在10分钟内梅开二度，并在比赛补时阶段完成个人“帽子戏法”，同时完成了不可思议的大逆转。温格对卡努最后时刻的进球仍记忆犹新：“那个球如果没进，肯定会让人感到沮丧的，因为他本该选择传球。不过，伟大球员总能证明他人的判断是错的。那是我见过的最伟大的进球之一。”
时间：2000年9月6日，地点：斯坦福桥球场结果：切尔西2：2阿森纳
12个月内，切尔西经历了又一次尴尬，尽管没有上一次惨。阿森纳队主力亚当斯、维埃拉和博格坎普（伤病初愈）均不能首发，切尔西完全占居主动，并像上次一样在比赛结束前15分钟，凭借哈塞尔巴因克和佐拉的进球以2比0领先。然而，温格的换人改变了一切，关键先生又是博格坎普，大局观出色的荷兰人替换下帕洛尔后，马上亨利传出了好球帮助法国射手破门。哈塞尔巴因克本有机会为切尔西锁定胜局，但他的射门打在了门柱上，幸运女神再次垂青了阿森纳，巴西后卫希尔维尼奥在比赛结束前神奇进球，帮助温格从斯坦福桥球场拿回了一分。
时间：2004年4月6日地点：海布里球场结果：阿森纳1：2切尔西
这是上赛季冠军杯四分之一决赛的较量。赛前阿森纳队在英超联赛的不败纪录还在延续，但他们在欧洲赛场上的状态并不好，只不过由于对手是切尔西，阿森纳并不太担心会输球。赛前切尔西在各项赛事的17场比赛中还没有一次战胜过阿森纳，在足总杯中阿森纳更是保持了对蓝军4连胜的纪录。然而，处在将被解雇传闻旋涡中的拉涅利，却用这场比赛证明了自己的能力，同时让最终将自己解雇的老板阿布看起来更加无情。兰帕德进球了，但打进致胜球的是谁都无法想到的布里奇，24岁后卫的进球在将球队送进冠军杯半决赛的同时，也结束了切尔西对阿森纳长达9年半的不胜历史。
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