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北京时间2月24日凌晨，欧洲冠军联赛1/8决赛首回合开始角逐，在老特拉福德体育场进行的比赛中，曼联主场0-1负于AC米兰，晋级八强前景不容乐观。上半场，西多夫直接任意球射中横梁，此后福琼错失一次绝佳机会；下半场，卡洛尔出现致命失误，克雷斯波补射攻入宝贵客场进球。
这是弗格森教练生涯中首次对阵AC米兰。老特拉福德曾经给红黑军团留下美好回忆，两年之前就是在这里，AC米兰点球击败尤文图斯，获得冠军联赛冠军。范尼伤愈复出坐在替补席，鲁尼一人出任单箭头。安切洛蒂的AC米兰状态不错，可惜舍甫琴科因伤无缘出场，克雷斯波成为米兰的新希望，皮尔洛回到先发阵容。历史战绩来看，两队在冠军联赛历史上总共交锋4次，曼联取得2胜2负的成绩，不过两次总成绩，都是AC米兰获胜。比赛在雪中进行。
第2分钟，斯科尔斯禁区外22米处右脚低射偏出右门柱。第4分钟，卡卡禁区边缘右脚斜射偏出。第7分钟，西多夫禁区前23米处直接任意球劲射，皮球打中横梁上侧弹出底线。第12分钟，福琼左侧一磕骗开内斯塔，随后下底传中，斯科尔斯后门柱距球门9米处右脚劲射，皮球偏出左门柱。斯科尔斯在场上相当活跃。两队更多的在中场进行争夺。第20分钟，皮尔洛禁区外27米处右脚远射，卡洛尔将球得到。从控球时间上来看，客场作战的AC米兰领先曼联。
第29分钟，内斯塔禁区前沿故意伸腿放倒吉格斯，意大利国脚被黄牌警告，可惜鲁尼的直接任意球射门被人墙挡出。第34分钟，鲁尼在禁区右侧带球摔倒，主裁判示意比赛继续进行。第36分钟，曼联前场快速进攻，小小罗纳尔多从后场狂奔近50米，随后在右侧斜传空当，福琼禁区边缘左脚停球，抢在出击的迪达之前左脚射空门，可惜皮球稍稍偏出右门柱。第43分钟，基恩禁区外24米处右脚推射被迪达没收。上半场比赛结束，曼联主场0-0战平AC米兰。
第49分钟，小小罗纳尔多禁区前沿23米处直接任意球射门被人墙挡下。仅仅1分钟之后，基恩禁区外远射偏出右门柱。AC米兰两翼打的相当活跃，不过意大利队伍的传球质量一般。第61分钟，久违的范尼换下小小罗纳尔多。第63分钟，鲁尼禁区边缘右脚射门偏出右门柱。2分钟之后，鲁尼禁区外远射高出横梁。第68分钟，海因茨禁区内撞倒卡卡，不过主裁判示意比赛继续进行。第73分钟，鲁伊-科斯塔前场24米处右脚大力劲射，皮球偏出左门柱。第74分钟，卡卡前场突破后送出直塞，克雷斯波一趟骗开费迪南德，随后在7米处左脚倒地射门，皮球稍稍高出横梁。
第78分钟，西多夫带球晃过斯科尔斯，随后在24米处右脚射门，卡洛尔扑球脱手，克雷斯波门前5米处跟进右脚补射破门，AC米兰取得宝贵的客场进球。落后的曼联孤注一掷，萨哈替补出场。第80分钟，吉格斯左侧开出角球，萨哈后门柱抢在迪达之前头球射门，皮球偏出左门柱。1分钟之后，卡卡禁区前沿左脚射门偏出右门柱。第85分钟，希尔维斯特防守失位，卡卡禁区右侧11米处右脚劲射，皮球偏出近角。第88分钟，海因茨左侧斜传禁区，范尼门前6米处甩头射门偏出右门柱。最终，曼联主场0-1负于AC米兰。
曼联出场阵容（4-5-1）：卡洛尔/加里-内维尔（第79分钟，希尔维斯特）、费迪南德、布朗、海因茨/克里斯蒂亚诺-罗纳尔多（第61分钟，范尼斯特鲁伊）、罗伊-基恩、斯科尔斯、福琼（第79分钟，萨哈）、吉格斯/鲁尼。
AC米兰出场阵容（4-3-2-1）：迪达/卡福（第86分钟，科斯塔库塔）、内斯塔、马尔蒂尼、卡拉泽/皮尔洛（第83分钟，安布罗西尼）、西多夫、加图索/卡卡（第89分钟，塞尔吉尼奥）、鲁伊-科斯塔/克雷斯波。（summer）
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