据伍德沃德透露，小时候如果没去一所打橄榄球成风的学校，他应该可以成为一位职业足球运动员。他始终是切尔西的忠实拥趸，儿子乔是切尔西少年队的一员。辞去英格兰橄榄球队教练后，伍德沃德开始做转行的准备，包括研修欧足联教练课程。
伍德沃德热衷于多领域尝试。他曾领着来自包括足球在内的其他项目的教练，研究这些运动可以给橄榄球提供什么借鉴。他的成功甚至得益于自己的商战经验。执教英格兰队以前，他的小租赁公司办得相当成功，他深信体育与商业的管理经验可以相互借鉴。他通过考察商业案例寻找灵感，并认为任何世界顶尖公司的ＣＥＯ都可以把曼联带向成功。
伍德沃德今后从事类似的工作，只不过是把以前的经验用于足球运动，南安普敦希望利用他在这些交叉领域的优势，比如训练和心理备战。去年欧洲杯前，伍德沃德就曾到英格兰足球队传授心得。但前爱尔兰国脚卡斯卡里诺在《泰晤士报》的专栏中认为：尽管各运动项目有共通之处，尤其在体能训练方面，但足球与橄榄球的差别绝不只是球的形状，足球有太多独有的内容，在这些方面，伍德沃德还是门外汉。
明智的伍德沃德决定从头做起，不仅是因为没有教练证书，还在于两项运动存在许多细节方面的差异，他需要学习和历练的过程，并必须适应顶级国家队到俱乐部青年队的落差。在橄榄球项目里，他带的是英格兰国家队，很多事务无需自己操心，伤病与退役的影响远小于俱乐部队，而在足球运动中，他要从远离闪光灯的青训教练干起。
即便伍德沃德甘于寂寞从头再来，他要在南安普敦复制成功，仍存在许多障碍。足球已经变成短期项目，教练频繁改换东家，而改造南安普敦这样的中游球队，至少得要10年光阴，伍德沃德却只有2年合同。足球运动员与橄榄球员相比，教育程度低，更难以调教，伍德沃德有世界冠军头衔，但一旦战绩不好，更衣室内的信任与敬意将烟消云散，下课指日可待。
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