ＡＣ米兰3比1战胜尤文图斯后第二天，贝鲁斯科尼接受记者采访，特地强调卡佩罗当教练成名是在ＡＣ米兰，而且是由他提拔的。的确，卡佩罗和红黑俱乐部有着不可割舍的联系，但也不尽是鲜花和拥抱。
1976年，卡佩罗已经效力尤文图斯8年之久，职业生涯接近末期，已赢得了3次联赛冠军和1次联盟杯，在意大利队也留下了历史：1973年11月14日他的进球帮助国家队首次在伦敦客场战胜英格兰队。
当时的尤文主席博尼佩尔蒂希望打造一支更强大的球队，看中了ＡＣ米兰的贝内蒂和国际米兰的博宁塞尼亚。ＡＣ米兰金童里维拉恰好也讨厌贝内蒂，“他站着踢球”，贝内蒂的回答是“他已经站了20年了”。国际米兰前锋马佐拉接近职业生涯末期，也需要一个移动更快的搭档。于是，博尼佩尔蒂付出6亿里拉获得贝内蒂和博宁塞尼亚，作为交换，卡佩罗和阿纳斯塔西分别从尤文加盟ＡＣ米兰和国际米兰。
卡佩罗在ＡＣ米兰从1976年效力到1979年，出场65次进4球。尽管1978－79赛季夺得联赛冠军，但该赛季卡佩罗联赛只出场8次，更多时间是在板凳上学习利德霍尔姆的执教技巧。但他不愿承认自己已经老了，《米兰体育报》记者切鲁蒂描写他为“晚餐甜点也快吃尽了”，两人在米兰内洛基地大吵一架，最后是里维拉和俱乐部主席莫拉佐尼介入才避免了肢体冲突。
退役后，卡佩罗开始在ＡＣ米兰青年队任教，此后还出任过电视评论员、俱乐部其他运动项目负责人等职务。萨基下课后，贝鲁斯科尼说，“继承人不用外面去找，就在家里。”卡佩罗立即在教练职位上显示出非凡之处，5年内率队4次赢得联赛冠军。
卡佩罗的执教过程中少不了和球星发生争吵。初期最著名的就是古力特，荷兰人一度出走桑普多利亚，回到ＡＣ米兰以后也得不到重用，他永远无法原谅卡佩罗在1993年冠军杯决赛0比1负于马赛的比赛中以“技术选择”为由将其放到看台上。1994年联赛3连冠后，卡佩罗和萨维切维奇、巴雷西等老球员的关系更加僵化，中间从尤文转会过来的巴乔也无法和他建立信任关系。1995－96赛季夺冠后他卸任前往皇马执教，也是环境使然。
1996－97赛季在皇马夺得联赛冠军后，贝鲁斯科尼召回卡佩罗，而卡佩罗的条件是“巴雷西不能再继续”。这也就是巴雷西退役的最大内幕，ＡＣ米兰队长本来至少还可以在类似于今天科斯塔库塔的位置上继续几年，但却在重重压力和贝鲁斯科尼提供的优厚回报条件下退役。
但卡佩罗在米兰已经没有了几年前的缘分，1997－98赛季0比5客场输给罗马后，他和马尔蒂尼、阿尔贝蒂尼、科斯塔库塔等当年他在ＡＣ米兰青年队培养出来的嫡系大吵一架，然后彻底离开了ＡＣ米兰。
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