北京时间12月23日，意甲第18轮联赛同时开战，这也将是2006年最后一轮联赛，其中米兰客场挑战乌迪内，安切洛蒂排出了4411的阵型，卡卡吉拉迪诺身后担任假前锋的角色。

　　米兰开场大打攻势足球，上赛季的4-0和上轮联赛的大胜显然给了安切洛蒂的球队许多信心。第8分钟，西多夫主罚定位球被人墙挡出，米兰获得了角球。第11分钟，亚昆塔在抢球时对卡拉泽犯规。第13分钟，皮尔洛直传球传给吉拉迪诺，可惜后者越位在先。

    乌迪内则利用反击为米兰制造危机，第14分钟，迪纳塔莱尝试远射，卡拉奇将球拖出横梁。第22分钟，加图索对奥博多犯规，乌迪内斯得到任意球机会。第22分钟，乌迪内斯率先赢得进球机会，可惜亚昆塔的射门差之毫厘，皮球擦着门柱滚出底线。第25分钟，卡拉奇做出了一次伟大的扑救，米兰门将将迪纳塔莱的射门奋力挡出，力保球门不失。

    乌迪内的防守在第30分钟出现漏洞，卡卡禁区内摔倒，裁判判罚极刑，卡卡亲自主罚点球命中，米兰1-0乌迪内斯。领先后米兰继续向乌迪内施压，第33分钟，西多夫传球给卡福，巴西后卫稍稍越位。第35分钟，吉拉迪诺接杨库洛夫斯基的长传球，米兰前锋稍作调整，将皮球送入大门，米兰2-0乌迪内斯，这也是吉拉迪诺在近2场比赛中攻入的第三球。

    第43分钟，乌迪内斯获得了禁区外直接任意球的机会，亚昆塔的射门再次高出横梁。最终半场比赛结束，米兰客场以2-0领先乌迪内斯。

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