12月18日,欧足将在总部瑞士尼翁进行了2009-2010赛季欧洲冠军杯16强淘汰赛的抽签仪式。最终米兰双雄分别遭遇英超两大豪门,AC米兰大战曼联,国米则对阵切尔西,有趣的是贝克汉姆将为红黑军团首次出战老东家红魔,而穆里尼奥则要率蓝黑军团PK自己昔日的球队切尔西。
对阵如下,先打主场的在前:斯图加特vs巴塞罗那;奥林匹亚科斯vs波尔多;国米vs切尔西;拜仁vs佛罗伦萨;中央陆军vs塞维利亚;里昂vs皇马;波尔图vs阿森纳;米兰vs曼联。
1/8决赛首回合明年2月16/17日和23/24日举行,次回合明年3月9/10日和16/17日举行。决赛明年5月22日在马德里伯纳乌球场举行。