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2003-2007赛季:181胜147负
拉里-伯德担任步行者篮球事务总裁之后,“大鸟”立即解雇当时球队主教练伊赛亚-托马斯,随后伯德请来了当年曾为自己担任助理教练的卡莱尔。
2003-2004赛季,卡莱尔率领步行者创造了当赛季联盟最佳常规赛战绩61胜21负,胜率高达74.4%。季后赛中,步行者先是以总比分4-0横扫波士顿凯尔特人,随后半决赛中又以4-2淘汰迈阿密热火,执教生涯中第二次闯进分区决赛。俗话说无巧不成书,东部决赛中,卡莱尔率领的步行者正好与拉里-布朗执教的活塞相遇。双方激战六场,最终步行者以总比分2-4惨遭淘汰。
2004-2005赛季,步行者遭遇伤病侵袭,主力中锋小奥尼尔与后卫贾马尔-廷斯利分别缺席了近半个赛季的比赛,再加上防守悍将阿泰斯特因为奥本山宫殿打架事件的重罚,步行者可谓屋漏偏逢连夜雨。尽管如此,卡莱尔仍旧率领步行者进入季后赛,首轮他们以第六号种子的身份以4-3惊险淘汰“绿衫军”凯尔特人,可惜半决赛中再次输给最终的东部冠军底特律活塞。
2005-2006赛季,步行者继续在伤病与重罚中挣扎,球队士气依旧高涨,而且常规赛取得41胜41负、50%的胜率,但是季后赛中步行者已经不再具备杀气,首轮面对新泽西网队,步行者草草以2-4缴械。
2006-2007赛季,步行者只取得35胜47负的战绩,球队也自1997年第一次缺席季后赛,卡莱尔作为主教练的任期结束了,执教步行者四个赛季中,卡莱尔的执教战绩为181胜147负。2007年6月12日,卡莱尔宣布辞去步行者主教练职务。离开步行者后,卡莱尔曾担任ESPN电视台的一名演播室分析员。