2005-2006赛季结束后,米哈伊洛维奇正式退役,成为了曼奇尼的助理教练。2008年夏天曼奇尼被解雇,米哈伊洛维奇也离开国米,在博洛尼亚开始了自己的教练生涯,2009-2010赛季执教卡塔尼亚,2010年夏天执教佛罗伦萨,本周被解雇。
汗颜的紫百合黑暗开局
2009年4月11日 博洛尼亚1比4锡耶纳
这场比赛之前,博洛尼亚6轮联赛1胜5负,30轮过后6胜8平16负仅积26分仅列第17位,距离降级区只有一步之遥。此时主场迎来保级竞争对手锡耶纳,博洛尼亚非但没有把握住机会,反而是开场仅6分钟便被对方破门,11分钟后比分变成0比2,1比4输掉比赛后,米哈被就地解职,博洛尼亚最终直到最后一轮才惊险保级。
2010年10月17日 佛罗伦萨1比2桑普多利亚
2010年夏天,米哈从普兰德利手中接过了打进欧冠十六强的佛罗伦萨,但等待他的却是一个黑暗开局,前4轮仅拿到2分,第5轮主场击败帕尔马终于取得首胜,接下来又输给了帕勒莫,第7轮做客挑战桑普多利亚,米哈伊洛维奇的球队延续低迷表现,被卡萨诺绝杀,赛后他也听到了球迷喊出的下课声。
2011年11月6日 佛罗伦萨0比1切沃
从第4轮客场战平那不勒斯开始,佛罗伦萨一直表现不佳,连续5轮仅取得了3平2负的成绩,第10轮主场击败热那亚后,米哈的帅位危机稍缓,但第11轮客场挑战切沃,球队表现毫无进取心,0比1告负后仅排在积分榜第13位,比降级区只高出4分,进10球的成绩是倒数第六差,被解除帅位可以说是毫无悬念。
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