米兰1-2负于那不勒斯之后，仅仅排在积分榜第11位。四场四分对于米兰来说并不算是灾难，上赛季他们的开局甚至还要糟糕。但让阿莱格里无奈的是，面对接下来的密集赛程，米兰几乎已无人可用。《足球市场》披露，米兰打算在冬季对门将、中卫位置进行调整，卡西利亚斯、塞萨尔、维迪奇、斯科特尔都是红黑军团的挖角目标。
联赛前四轮，米兰打进七球，进攻还算中规中矩，但失球数也同样有七个，罗马、国米两支球队仅仅丢掉一个球，米兰这样的防守，不要说竞争联赛冠军，就是联赛前三，都有不小的难度，毕竟本赛季尤文、那不勒斯的实力都很强，国米、罗马、佛罗伦萨的势头也都很猛。
米兰主场输给那不勒斯，阿比亚蒂的表现在赛后遭到质疑。米兰今夏原本不想与阿比亚蒂续约，但苦于无法找到合适的替代者，加上二号门将阿梅利亚状态也很一般，只好为阿比亚蒂提供了一份为期一年的新合同。新赛季阿比亚蒂几场比赛反应和判断都出现过问题，《足球市场》称米兰正在考虑邀请卡西利亚斯加盟红黑军团，卡西利亚斯最近半年多时间一直被放在板凳席上，好不容易在安切洛蒂手下得到一次出场机会，却又受伤提前离场。如果接下来在皇马的状况还没有改观，卡西利亚斯很可能在冬季离开皇马，米兰和皇马之间的关系不错，如果卡西利亚斯愿意和卡卡一样降低薪水，米兰会是一个理想的去处。除了卡西利亚斯，米兰也在考虑塞萨尔、马凯蒂，夏天时米兰就与塞萨尔有过联系，只是因为巴西门将不想放弃高薪，最后才留在了女王公园巡游者，征战英冠。
除了门将，米兰的中卫位置也需要补强。米兰当初引进马特里时，米兰球迷就极力反对，他们认为米兰更应该进补一名中卫或是中场，加利亚尼当初的回应是米兰已经有了西尔维斯特雷，不需要再买中卫。未曾想阿根廷中卫刚从国米来到米兰就受到伤病困扰，加上博内拉短时间内也无法伤愈，阿莱格里现在只能倚重梅克斯、萨帕塔这两名中卫。《足球市场》披露，米兰正在打曼联后防核心维迪奇的主意，维迪奇的合同即将到期，米兰希望能将其挖到帐下。不过加利亚尼的如意算盘虽然打的很响，但曼联正在与维迪奇商谈续约事宜，而且维迪奇本人似乎也更倾向于留在英超，在老特拉福德终老。利物浦中卫斯科特尔也是米兰中意的球员，在罗杰斯帐下，斯科特尔的出场机会不多，萨科到来之后红军在中卫位置上的竞争也更加激烈。但之前曾有传闻称贝尼特斯也对这名旧部很感兴趣，想在冬季将其引进。
对于加利亚尼来说，最大的问题仍是在一个“钱”字上。米兰今夏奉行的就是要想买人，必须先卖人的策略，这种策略很可能会延续到冬季。《全市场》认为，如果米兰要对阵容进行调整，很可能要先清洗掉前锋线上的一两名球员。罗比尼奥、尼昂、沙拉维都有可能成为牺牲品。桑托斯一直没有放弃罗比尼奥，热那亚、桑普多利亚对尼昂很感兴趣，而沙拉维正在考虑巴萨、热刺的邀请。颇具讽刺意味的是，由于巴洛特利禁赛三轮，接下来几场比赛，阿莱格里还要期待其他前锋有更好的表现，米兰已经三轮不胜，如果还无法走出颓势，阿莱格里在米兰的日子恐怕也不会太多了。
（迪亚摩）
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