北京时间9月26日凌晨2点45分，意甲第5轮周中全面开战，AC米兰做客挑战博洛尼亚。上半场双方各入一球，罗比尼奥助攻波利首开记录，本赛季从国际米兰租借到博洛尼亚的拉克索尔特反击扳平。下半场拉克索尔特头球梅开二度，另一名博洛尼亚新援新援克里斯塔尔多再下一城。比赛最后阶段，罗比尼奥和阿巴特连扳两球，AC米兰最终以3-3惊险战平对手。此役过后，AC米兰继续排名第12位，博洛尼亚一胜难求排名倒数第四。
AC米兰上轮主场败给那不勒斯，阿莱格里做出3员调整，康斯坦特、诺切里诺、罗比尼奥首发出场，卡卡、蒙托利沃、沙拉维等7员养伤，而巴洛特利红牌停赛。主队后卫纳塔利同样在上轮染红，科内则因累积黄牌停赛，主力前锋比安奇有伤无法出场，曾入选阿根廷国家队的前锋克里斯塔尔多首次在意甲首发，从国际米兰租借的乌拉圭小将拉克索尔特同样迎来意甲处子秀。
开赛2分钟，迪亚曼蒂外围远射开始让阿比亚蒂活动身子。第4分钟，博洛尼亚前场积极拼抢，又是迪亚曼蒂的远射考验了阿比亚蒂。随后德容对这位博洛尼亚的头号危险分子下黑脚，迪亚曼蒂捂脚踝继续比赛。第7分钟，拉克索尔特左路似传似射，阿比亚蒂不敢大意稳稳将球没收。随后德容放铲克里斯托多罗普洛斯，主裁判塔利亚文托这一次黄牌警告德容。
AC米兰第12分钟打破僵局，罗比尼奥中路斜传，波利禁区右侧右脚低射打远角得手，1-0。这是波利本赛季在意甲联赛的第2粒进球。3分钟后米兰差点再下一城，比尔萨右路开出角球，马特里小禁区力压防守球员头球稍稍偏出。博洛尼亚还是继续用远射来做文章，高里奇第18分钟右路传中，帕奇恩扎禁区前沿的射门被挡，克里斯托多罗普洛斯外围再射偏出。第23分钟，比尔萨的角球制造麻烦，博洛尼亚门将库尔奇扑救后疑似肩膀受伤。
AC米兰第25分钟再失良机，波利前场挑传禁区右侧，比尔萨头球摆渡回中间，马特里单对单踢飞必进球！第29分钟，莫雷莱奥左路起球，拉克索尔特背身停球转身抽射，阿比亚蒂反应奇快把球扑出底线。角球开出后乌拉圭中场佩雷斯又一脚远射高出横梁。第31分钟，帕奇恩扎铲球犯规被黄牌警告，AC米兰随即展开任意球配合由比尔萨、马特里、罗比尼奥三角配合，但罗比尼奥接应的时候被人墙撞翻在禁区内，塔利亚文托拒判点球。
第33分钟，在瓦解了AC米兰颇费心思的任意球后，博洛尼亚长传球快速反击，克里斯塔尔多头球摆渡，拉克索尔特快速插入禁区单刀破门，1-1。第37分钟，罗比尼奥单挑瑞典后卫安东松，后者稳稳将球断走。第42分钟，AC米兰长传到禁区，罗比尼奥近距离推射被库尔奇扑出，比尔萨补射空门又被库尔奇神奇般扑出底线！1分钟后，克里斯托多罗普洛斯带球假摔被塔利亚文托识破，他被黄牌警告。
易地再战。第46分钟，博洛尼亚前场断球反击，迪亚曼蒂和拉克索尔特传跑配合由前者禁区内跟进打门，萨帕塔用背部将球挡出底线。随后已经有一张黄牌在身的帕奇恩扎铲翻了比尔萨，塔利亚文托手下留情。AC米兰第48分钟觅得良机，罗比尼奥接身后高球在底线灵巧传中，马特里后门柱附近右脚推偏必进球！1分钟后，阿巴特过掉莫雷莱奥下底传中，库尔奇扑球扑空，幸好诺切里诺没有把握住打空门的机会。
博洛尼亚第53分钟反超比分，莫雷莱奥左侧界外球发动进攻，捣脚转移到右侧，克里斯托多罗普洛斯底线传中，拉克萨尔特多后门柱力压阿巴特头球破门，2-1。米兰反扑，康斯坦特左路拿到传中机会，但皮球超过了马特里可以争顶的范畴。第59分钟，曼托瓦尼防守马特里的时候犯规吃到黄牌。随后萨帕特也因为拉扯克里斯塔尔多的球衣被黄牌警告。
第62分钟，博洛尼亚左路发动进攻，迪亚曼蒂斜45度角起球到禁区，克里斯塔尔多摆脱梅克斯的盯防鱼跃头球冲顶，皮球直钻球门死角，博里尼亚3-1扩大比分。AC米兰迅速换人，尼昂替下比尔萨，博洛尼亚紧跟着也用德拉罗卡换下帕奇恩扎。第67分钟，克里斯托多罗普洛斯突破到了禁区，但在波利的干扰下捅射没有打上力量。AC米兰第69分钟错失良机，梅克斯的头球顶在了横梁上。
博洛尼亚还有扩大比分的机会，克里斯塔尔多第70分钟在禁区内捡漏射门打了高射炮。1分钟后，尼昂带球摆脱了盯防起脚打门，皮球稍稍偏出远端立柱。AC米兰再次换人，蒙塔里换下诺切里诺。第75分钟，博洛尼亚的角球被顶出，佩雷斯外围30码外远射迫使阿比亚蒂单手救险。角球开出后，德拉罗卡前点的头球又惊出阿比亚蒂一身冷汗。第78分钟，尼昂上抢犯规领到黄牌。克里斯托多罗普洛斯被索伦森换下。
马特里继续浪费机会，第80分钟他接身后挑传球近距离头球攻门被库尔奇神勇扑出，但马特里也处在了越位位置。博洛尼亚最后换人，克尔西上佩雷斯下。第86分钟，尼昂主罚禁区前沿任意球直接射门，皮球被库尔奇奋力封出。第89分钟，罗比尼奥把球交给禁区内的马特里，马特里脚后跟磕敲给门前的蒙塔里，蒙塔里射门被拒，罗比尼奥跟进补射入网，比分2-3。第91分钟，AC米兰左路发动进攻，罗比尼奥头球被库尔奇挡出，后卫解围帮倒忙把球踢给大门另一侧的阿巴特，阿巴特右脚垫射入网，3-3！
博洛尼亚（4-3-2-1）：1-库尔奇/8-高里奇、5-安东松、22-曼托瓦尼、3-莫雷莱奥/13-拉克索尔特、24-帕齐恩扎（64’7-德拉罗卡）、15-佩雷斯（85’4-克尔西）/19-克里斯托多洛普洛斯（78’6-索伦森）、23-迪亚曼蒂/99-克里斯塔尔多
AC米兰（4-3-1-2）：32-阿比亚蒂/20-阿巴特、5-梅克斯、17-萨帕塔、21-康斯坦特/16-波利（90’28-埃玛努尔森）、34-德容、23诺切里诺（74’4-蒙塔里）/14-比尔萨（63’78-尼昂）/7-罗比尼奥、9-马特里
（西莫）
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