“我生来就准备好了。”在球员生涯和教练生涯无缝连接的时候，西多夫在个人网站上发布了这么一句话，用当下中国网络流行语来说，他自认是“人生赢家”。
16岁的时候，他就准备好了
荷兰电视台在1991年就把他列为未来的巨星，次年10月28日，年仅16岁零211天的西多夫创造荷甲史上参赛年龄最小纪录，和克鲁伊夫齐名。
18岁的时候，他就准备好了
随范加尔的阿贾克斯“黄金一代”夺得欧冠冠军，决赛击败的是A C米兰。同年第一次入选荷兰国家队，自然而然，在处子秀进球。
20岁的时候，他就准备好了
卡佩罗将皇马的中场指挥权交给他，他帮助球队拿下西甲冠军，一年之后再夺欧冠冠军。
26岁的时候，他就准备好了
结束在国际米兰的两年多混乱生涯，带着怀疑转会A C米兰，安切洛蒂在幸福的烦恼面前，创举性地让他和皮尔洛、鲁伊·科斯塔和里瓦尔多4个10号球员在中场搭档，球队又拿了一次欧冠冠军。随后10年，他又两进欧冠决赛，在伊斯坦布尔被利物浦惊天逆转，在雅典复仇红军成功，还有两个意甲冠军进账，已然成为米兰的传奇。
36岁的时候，他就准备好了
他职业生涯末期怀着对巴西足球的好奇加盟博塔弗戈，球队主教练奥利维拉开始还担心怎么把这个老将排进阵容里，后来发现自己完全多虑，西多夫以一个中场自由人的角色，8 1场打进24球，得分效率比他之前在欧洲效力的任何一支球队都高，带领博塔弗戈自1996年之后第一次打进南美解放者杯。
37岁的时候，他还是准备好了
欣然接受A C米兰主教练的职位，挂靴之后马上奔赴米兰城上任，同样带着人们的怀疑，因为他这次面临的挑战比之前当球员时的任何一个都大得多。
米兰的选择，他最好吗？
1月13日，阿莱格里在本田圭佑加盟后的第一场比赛被升班马萨索洛3比4逆转，随即被A C米兰俱乐部解雇。阿莱格里执教球队三年半，成绩逐年走低，但得到加利亚尼多次力保，因为这样的滑落不是阿莱格里一个人的责任，当他在米兰内洛向球员们告别时，不少人都非常伤感，巴洛特利还向他说了“对不起”。
谁在这时候接手米兰教鞭，都会发现异常烫手。这几年，不仅球队在阵容上大幅换血，高层也在面临剧变，老板贝卢斯科尼的女儿芭芭拉正在加紧抢班夺权，去年11月底，加利亚尼就被她逼得宣布辞职，但最终被贝卢斯科尼安抚。
让目前在球队里的塔索蒂或因扎吉担任临时主教练，在世界杯结束之后迎来意大利国家队主教练普兰德利，这样的过渡可能更符合球队的长远规划。选择没有任何执教经验的西多夫，在媒体上得到反馈最多的字眼是“冒险”。
现执教荷甲海伦芬的范巴斯滕一直是米兰新帅的人选之一，他也认为米兰做出一个难称明智的选择：“他们选择了西多夫，从道理上来讲也说得通，但这是一个非常冒险的决定。因为你并不知道他的执教能力以及处理问题的能力究竟如何，在我看来，这并不是一个最明智的选择，但是没办法，我不是拍板作主的人。”
只是米兰已经到了人心涣散的地步，换帅也许能起点作用。目前球队积22分排名意甲第11位，要想进入欧冠区至少要在下半程19场比赛里赶上领先他们20分的那不勒斯，难于登天。贝卢斯科尼连年减少投入，以球队目前薄弱的阵容，要让西多夫妙手回春也很是奢求。
主管俱乐部，他擅长吗？
西多夫的成功不仅在足球领域，他会说5种语言(这是现代教练的成功要素之一)，赞助一支摩托车队参加了125cc组世界杯赛，他买下了一份叫《汽车摩托运动》的周报，经营做巴西和日本混合菜的连锁餐厅生意不错，还在2009年成为第三级别球队蒙扎的老板——这是他的球员身份之外唯一与足球有关的投资。入主第一个赛季，蒙扎排名中游，西多夫于是设置了一个“技术委员会”，联同合伙人、国米传奇后卫贝尔戈米“向主教练提建议”，效果“立竿见影”，随后这个赛季蒙扎接连逼得4位主教练下课，赛季末降级。
“兼职”蒙扎的不成功经历，是西多夫执教米兰能否成功的怀疑证据之一，激进的米兰球迷并不希望把球队交到西多夫或其他没有执教经验的主教练手里。但也有人认为，业余玩票和专注当主教练，效果可能不一样。作为米兰城十余年的老臣，西多夫不仅能成为贝卢斯科尼父女、加利亚尼和球队之间顺畅沟通的纽带，也可以凭借他的人脉为米兰带来新意。据意大利媒体消息，西多夫将带来由多位米兰旧将组成的强大的教练组：克鲁伊维特和克雷斯波负责训练进攻，戴维斯负责训练中场，斯塔姆负责调教防守。在新援方面，西多夫也点出了博塔弗戈的中卫多里亚、埃因霍温的中场马赫以及巴拉纳竞技的前锋埃德森三个名字。
从抵达米兰机场开始，西多夫就受到球迷和媒体的包围。昨天A C米兰在意大利杯1/8决赛3比1击败乙级队斯佩齐亚，本田圭佑打进处子球已经不是焦点，人们都聚焦在看台观战的新任主帅。本周末对阵维罗纳，很可能将是教练西多夫正式指挥的第一场。
瞻 前
西多夫的前辈们——
“菜鸟教练”也能高飞
博塔弗戈主席阿松桑在送别西多夫时说：“足球界多了一位好教练，我只能给其他意大利俱乐部说声抱歉了。”很多人也许会对此一笑而过，但前米兰主帅安切洛蒂说出了重点：“我确信他有能力完成足球世界里的任何事情，现在他将面临新的旅程，不过那里的环境是他非常熟悉的，这非常关键。”
过往也有不少著名球员在从球员到教练的角色转换之中完成得不错，其中就包括西多夫的同胞古利特。对他们来说，共同的成功因素都是“熟悉的环境”。
达格利什
1985年海瑟尔球场惨案后，利物浦主帅乔·法根辞职，达格利什接手成为主教练兼球员。他率队重夺85-86联赛冠军，并获得了当年的足总杯，自己也成为继香克利、派斯利与费干以后第四位首度执教就获得冠军的利物浦教练，他也获得了年度最佳教练的奖项。
古利特
职业生涯末期转会切尔西，古利特结束在意大利一段不如意的日子，在伦敦他和蓝军主教练霍德尔相处愉快，1996年后者出任英格兰主教练，因伤长期无法上场的古利特兼任教练，并带领切尔西赢得足总杯，这是蓝军26年的第一座奖杯，但因为之后执教成绩一般被解雇。这段经历让古利特知道要成为一名好教练是何其艰难：“要成为一个好教练，和当一个好队员一样不容易。”
维亚利
1998年古利特被迫下课，切尔西球员维亚利开始兼任教练，带领切尔西赢得可口可乐杯和欧洲优胜者杯，并在当年英超联赛中拿到了第四名。接下来一个赛季，切尔西击败皇马赢得了欧洲超级杯，并获得英超第三名，这是当时切尔西70年以来的联赛最高排名。
维亚利在这个赛季后正式告别球员身份，成为全职主教练，并在随后一个赛季带切尔西冲到欧冠半决赛、夺得足总杯和社区盾杯。维亚利用不到3年带领切尔西夺得了5个正式比赛的奖杯。在当时也算切尔西历史上非常成功的主教练。
顾 后
西多夫时代的米兰——
可能采用4-3-1-2阵型
本报讯 西多夫来了，他最快的亮相时间是AC米兰本周末同维罗纳的意甲第20轮。现在，媒体关心的就是西多夫上任之后会采用什么样的阵容。
《米兰体育报》表示，西多夫将使用4-3-1-2的阵型，这也是他的恩师范加尔以及安切洛蒂常用的阵型，而且这样的阵型也是贝卢斯科尼喜欢的。这套阵容中，本田圭佑成为首发的前腰人选，锋线搭档则是巴洛特利和卡卡，三名中场球员分别是蒙塔里、蒙托利沃和波利，蒙托利沃则继续担任中后场指挥官的角色。
需要注意的是，此前的主力球员德容，想要竞争到主力位置并不是一件容易的事情。
在后防线上，荷兰人埃马纽尔森将占据一个左路的位置，右路主力是德希利奥，中卫萨帕塔的主力位置失去了，梅克斯的搭档换成了博内拉，而门将仍旧是阿比亚蒂。
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