在斯坦福桥球场，利物浦没有奇迹的伴随，尽管将比赛拖入了加时赛，但红军克星伊万诺维奇的头球葬送了利物浦的最后希望，在切尔西的主场120分钟战罢，利物浦0-1落败，总比分1-2无缘本赛季联赛杯决赛，主帅罗杰斯也无缘在自己在安菲尔德执教期间的首冠。回顾罗杰斯所执教的三年，上赛季他的球队曾无限接近于英超联赛冠军，这也是英甲升级英超后，利物浦最接近冠军的一次，在联赛35轮战罢还排在积分榜第一，在杰拉德在对阵切尔西的比赛中一次滑倒，让利物浦失去主动权，最终屈居亚军。
此次再战切尔西，是利物浦队长杰拉德在安菲尔德的最后半个赛季，今年年初，红军队魂宣布离队，将前往美国延续自己的职业生涯，加盟贝克汉姆昔日的东家洛杉矶银河。在杰拉德宣布离开安菲尔德后，一时间震惊世界足坛，利物浦将帅纷纷表示，要用冠军送别杰拉德；显然，这个冠军最容易的赛事便是联赛杯，毕竟杀入了半决赛，距离冠军一步之遥；在安菲尔德球场，利物浦全场占据绝对主动，全场射门比达到20:2，遗憾的是，红军得势不得分，最终主场1-1与切尔西握手言和，为被淘汰埋下了伏笔。
在斯坦福桥球场，杰拉德继续首发，开场阶段率领红军将士们猛攻切尔西腹地，有两次非常接近破门的射门均被切尔西守门员库尔图瓦神勇化解，杰拉德也多次用招牌式的远射考验着切尔西的后防线；不过，利物浦还是那支锋无力的球队，关键时刻就是破不了门，鏖战90分钟只能与切尔西互交白卷；长时间战斗，终究会有失误出现，伊万诺维奇抓住了利物浦为数不多的失误头槌破门，帮助切尔西涉险过关。切尔西将追逐冠军，而利物浦只能告别，对于杰拉德而言，他获得冠军离开的可能性越来越小。
接下来，利物浦还有三线赛事出征，考虑到在英超联赛中的战绩，红军早已无缘冠军争夺，最切合实际的目标就是争四；此外两项赛事是足总杯和欧联杯，需要指出的是，利物浦想夺得一项荣誉最容易的赛事是足总杯，在第四轮的淘汰赛中，切尔西和曼城均遭到淘汰，包括像热刺和南安普顿这样的劲旅也早早出局，能够与利物浦竞争冠军的热门仅剩阿森纳和曼联，但红军最大的障碍就是能否在第四轮重赛客场战博尔顿的比赛中胜出，一旦比赛告负，那么利物浦争夺足总杯冠军仅是一则笑话。
至于欧联杯，这项赛事中劲旅颇多，譬如那不勒斯和热刺等球会，利物浦战这些球队并无太大胜算，尤其是本赛季欧联杯冠军可以获得下赛季欧冠联赛资格，这给了参加欧联杯各支球队更大的动力；所以说，随着利物浦从联赛杯赛事中出局，杰拉德在安菲尔德的最后一个赛季获得的荣誉可能性越来越小。（十九）
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