在弗爵爷隐退之后，温格作为英超仅存的“不老传奇”，正式迎来执教阿森纳的20周年纪念日。
作为最早登录英超的外籍教练之一，温格在他的首个完整赛季，就率领兵工厂夺得联赛与足总杯的双料冠军。他的气质儒雅温和，关心球员的衣食住行，在英超引进先进的足球理念、训练方式，并矢志不渝地坚持“美丽足球”之路。在酋长球场的建设中，他也扮演着极为重要的角色。
为了新建酋长球场，阿森纳贷款近三亿，以致财政一度捉襟见肘。正是在温格的“精打细算”、“量入为出”之下，俱乐部得以安稳度过赤字泥沼，扭亏为盈，甚至在上赛季以1亿英镑的收入独占鳌头，成为英超史上首支单赛季收入过亿的球队。
1996-2001年，是温格改造兵工厂的初期。在获得双料冠军之后，阿森纳又连续三个赛季获得英超亚军（冠军都是曼联）。
2001-2006，是温格执掌的阿森纳的巅峰期。在此期间，兵工厂拿到两个联赛冠军，打破曼联的长期统治，还在03-04赛季创造了不败夺冠（36胜13平）的奇迹。2006年，杀入欧冠决赛的阿森纳在先入一球的情况下，被巴萨罗那逆转。
温格回忆这场比赛时，说：“2006年的欧冠决赛是我整个执教生涯中最大的遗憾，没有什么比这个更令我痛心。我后来回想了100多次，如果我当时采取了别的战略，结果会不会有所不同？我当时是否应该换下法布雷加斯？是否应该换上弗拉米尼？是否应该把埃布埃放在右中场的位置？你知道当比赛还剩20分钟而且你只剩下10个人在场上比赛，但却又1-0领先巴萨这种球队时，比赛总会变的很艰难。那场比赛的最大失败就是我们没能再打进一球，原本亨利可以成为那个终结比赛的人。比赛结束以后，我和旧将范布隆克霍斯特聊了几句，他说如果阿森纳再攻入一球的话，我们说不定就放弃了。这就是我的遗憾，我们距离冠军奖杯只有13分钟的距离，我想我就算到死也不会忘记这一切吧。”
2006-2016年，自从迁入酋长球场以后，不管是联赛还是欧战，阿森纳的成绩都大不如前。
“我不会痴迷于夺冠。”
“在政策上，我支持效率优先，经济第一。”
“我很遗憾没有花5500万英镑签下霍尔丁，导致大家认为他不够出色。”
“别忘了我们是一家拥有600名员工的俱乐部。我们必须负责任。但你们不谈比赛不谈足球，只谈钱，这出人意料。大家应该尊重参加比赛的球员们，如果我们发现了比队内更强的球员，我们不会不愿意花钱的。球迷们深受媒体的影响，这就是当今足坛的一部分，但我们必须做出正确的决定。”
学经济出身的温格，面对滚雪球般越玩越大的资本游戏，有种本能的排斥。他多次公开抨击英超的金元政策，引援虚高。如果说，这种对于理性经济的坚守，在阿森纳的困难时期，是一种可贵的品质。那么，在阿森纳已经变得财大气粗的今天，自然也会引发巨大的争议。
年年卖队长
出于经济考虑，09-12年间，阿森纳先后卖走了包括范佩西、纳斯里、小法在内的8名主力队员；06-16年间，曾作为队长的维埃拉、亨利、法布雷加斯、范佩西也都先后被卖走。
年年争四
温格“争四如同夺冠”的言论曾让他保守争议。13-14赛季，阿森纳争四突破天际，甚至创造了积分榜第四，进球数第四，失球数倒数第四，净胜球第四，赢球场次第四，平局场次并列倒数第四，输球场次倒数第四的“壮举”。
慢慢地，温格在FIFA online的官方漫画中，始终以怀抱小猪扑满的悭吝形象出场。“温差签”，“最己阵”，让不少枪迷在树上望了又望。
“只买对的，不买贵的！”温格始终遵循的是大力推行青训政策，实行自给自足的经营模式。遗憾的是，这一套操作，在花钱如流水，换帅如走马灯的英超，似乎已经变得越来越老旧。
十年之前，温格培养、挖掘的球星有：
1、被超级豪门淘汰后在阿森纳爆发的：亨利、博格坎普、维埃拉；
2、从无名小卒成长为顶级联赛主力甚至巨星的：维阿、大图雷、阿内尔卡、埃布埃、永贝里；
3、从次级联赛和中游队伍淘到的宝贝：坎贝尔、皮雷、范佩西、奥维马斯、雷耶斯、克里希、弗拉米尼；
4、把角色球员用得炉火纯青的：珀蒂、维尔托德、范布隆克霍斯特、帕洛尔、吉尔伯托席尔瓦、卡努；
5、从青训球员提拔或挖角的：阿什利科尔、法布雷加斯。
十年之后，要么是“温差签”的超级巨星比如苏亚雷斯，要么是价廉物美的天才小妖。温格越来越给不了球迷想要的一切：比如冠军、巨星。有些东西，与钱无关。比如，今夏的转会，他承认博格巴是难得的天才，却始终不能接受“疯狂”的报价。
20年，弹指一挥间，老派绅士身处金元英超，的确有些格格不入。但你很难断然认定，他所坚持的一切，就真的是一无是处。就像温格本人所说的：“当我离开以后，所有有关花钱的争议，都会戛然而止。”但是，到了那时，我们会不会更加想念他呢？
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