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里皮1948年4月12日出生在意大利北部城市维亚莱乔，这位蛋糕店老板的儿子从小就对足球产生了浓郁兴趣。球员时代的里皮司职后卫，21岁成为职业球员，曾在桑普多利亚效力过10年，虽然也当过队长，但并不太出名，从未入选过意大利国家队。
年轻时代的里皮
1982年，34岁的里皮宣布退役，同年他就转行成为教练，执教桑普多利亚青年队。1985年，里皮开始执教他接手的第1支成年队蓬泰代拉，此后7年间，他总共当过6支低级别球队的主教练。1992-93赛季，里皮首度执教意甲球队，将亚特兰大带到联赛第8，后1个赛季又把那不勒斯带到联赛第6，这时他在意大利足坛已小有名气，受到了豪门球队关注。
1994年夏天，里皮成为尤文图斯主帅，执教首个赛季就率队获得意甲冠军。5年时间内，里皮率队3夺联赛冠军，还在1995-96赛季率领斑马军团获得欧冠冠军，手下培养出皮耶罗与因扎吉等超级球星，开创了一个属于自己的尤文王朝。因为一头银发，又因为他睿智的思想与“狡猾”的战术用人，在此期间，里皮获得了“银狐”的称号。
里皮执教尤文时期捧得欧冠奖杯
1999-2000赛季，里皮转战国米但并不成功，只带队1年多时间就黯然下课。2001年夏天，里皮二度执教尤文，3年间又率队获得2次意甲冠军。2004年，里皮众望所归开始执教意大利国家队，率队获得2006年世界杯冠军，事业达到巅峰，他也成为了世界上首位既获得过欧冠冠军，又获得过世界杯冠军的主教练。
执教意大利国家队又取得世界杯
世界杯夺冠后，里皮功成身退。直到2008年欧洲杯后意大利帅位出现空缺时，他毅然挺身而出，再度拿起国家队教鞭。不过里皮第2次执教蓝衣军团遭遇滑铁卢，2010年世界杯小组就被淘汰。
2012年5月，里皮宣布接手广州恒大。他在2年半时间内将底蕴并不深厚的恒大打造成为无敌之师，连续3年获得中超冠军，还在2013年破天荒地首次获得亚冠冠军，完成了与中国足球的第一次亲密接触。2014年11月，里皮辞去恒大帅位，此后担任过恒大技术总监与足校顾问。
来到中国的里皮帮助恒大摘得亚冠奖杯
2016年10月22日，里皮宣布再度出山执教中国国家队，摆在他面前的首要任务是完成剩下的6场12强赛。里皮及其教练团队仍将在恒大足校任职，合同到2019年1月，年薪1550万欧元。简单来说，就是恒大换一种方式承担里皮及其教练团队执教国足的全部开销。
里皮完整荣誉表
尤文时期：
5次意甲冠军（1994-95、1996-97、1997-98、2001-02、2002-03）；
1次意大利杯冠军（1994-95）；
4次意大利超级杯冠军（1995、1997、2002、2003）；
1次欧冠冠军（1995-96）；
1次欧洲超级杯冠军（1996）；
1次欧洲超级杯冠军（1996）；
1次丰田杯冠军（1996）
意大利国家队时期
1次世界杯冠军（2006）
恒大时期
3次中超冠军（2012、2013、2014）；
1次中国足协杯冠军（2012）；
1次亚冠冠军（2013）
个人荣誉
1次欧足联年度最佳教练（1997-98）；
3次意甲最佳教练（1997、1998、2003）；
3次《金板凳》奖最佳教练（1994-95、1995-96、2006）
1次欧洲最佳教练（1997）
1次IFFHS最佳国家队教练（2006）；
2次IFFHS世界最佳教练（1996、1998）；
1次世界足球杂志年度最佳教练（2006）；
意大利足球名人堂成员（2011）；
中国足球协会最佳教练（2013）
保持纪录
首位获得欧冠与世界杯冠军的教练
首位获得欧冠与亚冠冠军的教练
意甲夺冠次数第2多的教练（5次）
教练生涯总战绩
958场正式比赛：445胜289平224负，胜率46.45%
执教广州恒大战绩
126场正式比赛：82胜23平21负，胜率65.08%
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