2016年ATP年终总决赛展开第三比赛日的较量，伦德尔组第二轮比赛落幕，德约科维奇抵挡住了拉奥尼奇强力发球的冲击，在次盘挽救了1个盘点，最终以7-6(6)/7-6(5)涉险过关，取得对加拿大人的8连胜，小组前两战全胜的他也提前一轮晋级四强。
德约科维奇与拉奥尼奇过去曾经七次交锋，塞尔维亚球王不仅保持全胜纪录，更已经连胜拉奥尼奇14盘。下半赛季两人都受到了伤病困扰，发挥远不如上半年抢眼。然而在年终总决赛这样的大舞台上，他们必须拿出最佳发挥，才有望完成小组出线，乃至争冠的目标。
比赛伊始，德约科维奇虽然有些慢热，但还是凭借关键球上的出色发挥化解全部三个破发点，以2-1领先进入局间休息。进入盘中阶段双方都表现出不俗的竞技状态，在前十二局中德约科维奇攻防兼备的底线能力与拉奥尼奇的发球和正手攻势都展现地淋漓尽致。最终双方在战成6-6平后，只能以抢七决胜。率先发力的拉奥尼奇依靠正手进攻取得了3-1的领先开局，但德约科维奇随后连下四分，反而以5-3实现反超。虽然顽强的加拿大人化解盘点后一度追成6-6平，但最后时刻的接发失误和双误，还是让他以6-8交出首盘胜利。
趁胜追击的德约科维奇在次盘首局依靠强势接发球率先取得了破发，随后挽救破发点后保住发球局，卫冕冠军就确立了2-0的领先。卷土重来的德约科维奇利用大角度的调动再次破掉了拉奥尼奇的发球局，随后连续打出制胜球的世界第二就以4-2再次拉开比分。双方随后各自保发，德约科维奇在第十二局挽救一个盘点后，再次把比赛拖入抢七。抢七中小德在两度先被迷你破发的情况下开始追分，并最终以7-5取胜，提前一轮晋级半决赛。
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