其实早在2016年初，奥斯卡就已经与中超传出绯闻，当时的主角是江苏苏宁，开出了7500万镑的天价。然而当时，奥斯卡还对即将上任的切尔西主帅孔蒂抱有希望，并想继续留在切尔西，所以拒绝了苏宁的天价合同。接近一年后，当初的巴西天才在英超的生存环境不尽人意，他和切尔西的合同还剩两年，而他在2015年11月出场了区区5分钟后，就再没入选过巴西国家队。蒂特对中超的巴西球员另眼看待，再加上上港4倍年薪的诱人合同，奥斯卡和切尔西最终还是妥协了。
尽管上港还没对外官宣，但在谈到转会上港的进展时，奥斯卡回答：“仅剩一些细节待定，转会手续已经完成了90%。”虽然转会还没最终敲定，但英国媒体认为其实已经没有悬念。这是一桩三赢的交易：蓝色军团五年后在奥斯卡的交易上净赚2800万欧元，同时腾出了周薪9万镑的职位空间，至少送走了一名中场边缘人；奥斯卡拿到了能与C·罗、梅西比肩的超级年薪，同时在中国也能看到再度入选巴西国家队的希望；对于上海上港而言，奥斯卡的到来将弥补孔卡受伤带来的创造力空缺。同为巴西人，奥斯卡和浩克还曾是国家队的搭档，两人在进攻端应能擦出足够的火花。
此次奥斯卡加盟上海上港，英国媒体曝出的价格不一，从5200万英镑（约6000万欧元）到6000万英镑不等，即使以目前最低估价的6000万欧元，也已刷新了去年胡尔克加盟上港时的中超引援纪录，而且极有希望问鼎冬市全球标王。至于奥斯卡的年薪，英国媒体的爆料是35万镑周薪，这个数字是他在切尔西的4倍（9万镑），折合年薪将达2150万欧元，与续约后的C·罗年薪相当。如果梅西完成续约谈判，年薪将达2500万欧元，奥斯卡成为仅次于两位巨星的第三个“2000万俱乐部”球星。内马尔、苏亚雷斯、莱万多夫斯基虽然续约，年薪也大幅落后奥斯卡。同时，奥斯卡也将超过中超原本的顶薪拉维奇（1880万欧元），成为中超的“薪王”。
虽然是上港新帅维拉斯-博阿斯钦点，但其实葡萄牙少帅和奥斯卡在切尔西并无交集。奥斯卡2012年夏才加盟蓝军，而葡萄牙少帅早在2012年3月就已下课。不1过，2011年奥斯卡在巴甲光芒四射时，维拉斯-博阿斯就已考察过他，只是当年夏季切尔西最终选择的是瓦伦西亚前腰马塔，冬季蓝军引援重心放在防线，维拉斯-博阿斯没能等到夏季再签下奥斯卡的机会。之后迪马特奥意外带队夺得欧冠，2012年夏，奥斯卡以3200万欧元高价从愉港国际加盟切尔西。
年仅26岁的奥斯卡一度是切尔西的中场主力，但是本赛季孔蒂到来之后，奥斯卡已经沦为替补，几乎没有什么出场的机会。在巴西国家队，奥斯卡入选了10月份的两场世界杯南美区预选赛名单，但并未登场。最近的两场巴西队预选赛，奥斯卡没有进入大名单。
早在2011年。那一届的哥伦比亚世青赛，巴西U20闯入了决赛，前6场一个球都没进的“小金人”奥斯卡上演了帽子戏法，最终帮助球队以3比2的比分战胜葡萄牙队夺得冠军。不过，这几乎是奥斯卡唯一的一次高光时刻。如果说硬要拿出什么表现，那只能是巴西队8比0大胜中国的那场球了，他曾创巴甲俱乐部之间转会记录（2010年，约475万英镑），也曾随巴西国家队夺得2013年联合会杯冠军，在穆里尼奥治下的切尔西拿到过英超联赛冠军奖杯（2014-15赛季）。然而在人们的印象中，他一直是那个没有兑现天赋的球员。奥斯卡贡献了1粒点球和3次助攻。
当然奥斯卡也有自己的特色，他是比较古典的攻击前腰，技术出色，创造力不俗，同时还有不错的远射能力，不过在切尔西的四年他并没能完全发挥自己的能量，尤其是莫里尼奥上任后，奥斯卡被迫接受位置后撤，担任组织后腰的角色转换，是否能在上港找回自己在巴西时的进攻才华，尚未可知。不过，奥斯卡和胡尔克在巴西国家队曾共事四年，2012年5月巴西队3比1战胜丹麦，奥斯卡首次助攻胡尔克，2013年11月对智利的热身赛，也是奥斯卡助攻胡尔克为巴西队首开记录。
奥斯卡对中国足球也有过直观认知，2012年9月11日巴西队8球横扫中国队，奥斯卡就上演过助攻帽子戏法，还有一球进账，奥斯卡先助攻拉米雷斯（现加盟江苏苏宁）首开记录，随后自己射入了第8个进球。当时他是梅内塞斯和斯科拉里的宠儿，不过，2015年的受伤让他错过美洲杯，之后就因在切尔西无法打上主力落选巴西队。这次加盟中超，奥斯卡的主要目的也是希望可以重返巴西队，为2018年俄罗斯世界杯一搏。
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