对于阿森纳而言，这又会是一个动荡不安的赛季。像往年一样，枪手们英超争冠的希望再一次在一月份就被无情浇灭了；洲际赛场上，他们又一次在16进8的遭遇战中惨败给了拜仁。而与此同时，阿森纳还有可能失去他们的头号球星：桑切斯。今年夏天的时候，枪手大腿距离合同到期就只剩下1年之期了，而他距离梦寐以求的英超和欧冠奖杯却渐行渐远。
对于球队的停滞不前，连年低迷毫无改进，枪手球迷们已经压抑不住自己的怒火了，这导致了酋长球场前的抗议示威，以及那些不断飞过球场上空的飞机，要求已经在这家俱乐部执教了20余年的功勋主帅下课。而这些负面新闻似乎也影响到了阿森纳的竞技状态，反应在积分榜来说的话，他们恐怕将要吞下争四失败的苦果。
一但枪手下赛季只能却踢欧罗巴联赛的话，对于他们来说将是一个巨大的打击，一方面他们将会失去欧冠带来的巨大商业和经济利益，赞助商、门票、转播收入、奖金等等；而另一方面，阿森纳也将无法在今年夏天吸引到顶级球员的加盟。对温格本人来说，他所创造的带领欧洲顶级俱乐部连续19个赛季征战欧冠的骄人纪录，也将戛然而止。
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枪手球迷们自己可能也已经想不起球队上一次征战欧联杯的场景了，那时这项赛事还被叫做“联盟杯”，那是一段横跨欧洲大陆的6个月漫长征途。
1999年11月，阿森纳在欧冠赛场最终名列小组第三，排在巴萨和佛罗伦萨之后，掉落到联盟杯的第三轮，他们的对手是法甲球队南特。在当年的欧冠赛场，阿森纳的主场比赛一直都放在温布利进行，但联盟杯的首回合枪手将主场搬回了海布里。如同本赛季的热刺，枪手们在温布利的战绩令人糟心，1998-2000年，阿森纳的欧冠比赛均在温布利球场完成，而99-00赛季他们输掉了3个主场当中的两场比赛，2-4不敌巴萨，0-1输给了佛罗伦萨。唯一的一场胜利，还是依靠亨利和达沃·苏克在伤停补时连入两球，才3-1击败了瑞典球队AIK索尔纳。
阿森纳明显对海布里更加熟悉，他们几乎没怎么遇到问题，控制着比赛，并且拿下了一场3-0的完胜，奥维马斯、温特伯恩、博格坎普帮助球队建功。两周之后的第二回合就有趣得多了，南特率先破门似乎让他们看到了希望，但格里曼迪、亨利和奥维马斯在上半场连进三球，帮助枪手3-1逆转了比分，并且杀死了比赛。尽管南特在下半场连进两球，顽强将比分扳成了3-3平，枪手依然凭借首回合巨大的优势杀进了下一轮。
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枪手们第四轮的对手是拉科鲁尼亚。1998年伊鲁埃塔接手拉科以后，球队的发挥十分出色，在赛季末名列西甲第六，同时，拉科还有这一批出色的进攻天才，包括马凯、贾米尼亚、保莱塔以及康西卡奥。至少从纸面上看，枪手想闯过这一关可并不会轻松。双方首回合较量定于2000年3月2日，距离枪手上一场联盟杯比赛过去了3个月，而在这段时间里，枪手在国内赛场也并不好过。
3月的时候，阿森纳排在英超第三位，但全赛季唯一一次背靠背的联赛两连败，1-2客场不敌布拉德福德，0-1主场输给了利物浦，几乎让他们的争冠希望就此破灭。而回到主场3-1击败南安普顿，才算在这个艰难的月份里找回了一些自信。
足总杯赛上，枪手们在1月份杀进了第四轮，却在重赛的点球大战中输给了莱斯特城，而联赛杯则更早收工，早在11月的第四轮比赛中，他们同样倒在了点球大战中，被米堡淘汰出局。
因此当阿森纳在3月份迎来拉科的时候，联盟杯成为了他们可以争夺的仅有的锦标。第一回合的比赛也表达了球队对于这项赛事的重视程度，球队在场面上占据主动，并且凭借着迪克逊和亨利的进球取得了2-0的领先。不过事情并非完全顺利，贾米尼亚在第55分钟通过点球破门，帮助拉科打进了一个至关重要的客场进球，焦虑和紧张瞬间笼罩了海布里。当然，这个点球也有着争议，永贝里被判拉倒了康西卡奥，但慢动作看上去，这名葡萄牙飞翼摔倒的有些夸张，不过无论如何，拉科拿到了宝贵的客场进球。
但是，贾米尼亚给了拉科翻盘的希望，也是他亲手将这个希望扼杀。点球破门之后仅仅2分钟，巴西人因为假摔而被黄牌警告。又仅仅过了3分钟，格里曼迪身后飞铲放倒了贾米尼亚，后者怒火冲天将对方推到在地并且不依不饶。保加利亚主裁奥佐诺夫黄牌警告了犯规的格里曼迪，但更重要的是，他给贾米尼亚出示了第二张黄牌，拉科不得不以10人应战，而巴西人的两张黄牌却都是毫无意义。
11打10之后，亨利很快帮助枪手确立了3-1的领先优势，随后卡努和博格坎普将比分锁定在了5-1。阿森纳首回合的惊艳发挥几乎已经确保了他们可以晋级下一轮。第二回合，拉科在主场2-1取胜，稍稍挽回了一些颜面。不过，这个赛季对于拉科来说却有着另一个重大的意义，他们在赛季末赢下了队史上第一座西甲冠军奖杯，领先第二名巴萨5分之多。而1-5惨败给阿森纳则是他们当赛季最惨的一场失利。
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阿森纳在1/4决赛中抽到了德甲球队不莱梅，和他们一样，不莱梅的重心也放在了杯赛上。3月中旬，在他们光临海布里球队进行与枪手第一回合比赛的时候，他们在德国杯上已经杀入了决赛，而他们晋级联盟杯8强之路也充满曲折。
第一轮不莱梅6-1轻松击败了挪威球队博多格林特，第二轮再度面对挪威球队，仅仅依靠客场进球优势淘汰了维京队。而他们在第三轮面对里昂的比赛堪称经典，首回合在法国0-3惨败之后，回到主场奇迹般的4-0完胜对手逆转晋级。而他们在第四轮中淘汰了帕尔玛。要知道把这支意大利球队踢出局可以称得上壮举了，要知道他们与不莱梅两回合派上的球员名单里包括布冯、卡纳瓦罗、克雷斯波、图拉姆和奥特加。
在海布里的首回合，枪手依旧充满统治力，没有给对手任何机会，2-0轻松取胜。第一个进球充分表现了当时温格的战术思路，维埃拉后场断球之后发动长传，越过不莱梅的防线直接找到了反越位成功的亨利，无人盯防，他轻松击穿门将罗斯特。永贝里随后帮助他们扩大了领先优势，更令温格开心的是，球队没有给对方客场进球。
双方的第二回合则打的更加开放，阿森纳最终4-2击败对手，总比分6-2轻松晋级四强，在比赛中，帕洛尔表现出了少有的惊艳发挥，在客场上演了帽子戏法，但他们的胜利也付出了一定的代价，亨利两黄变红遭罚下，他的第二张黄牌还激怒了一向冷静的教授，温格对着丹麦主裁尼尔森抱怨，而被请上了看台。
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半决赛的抽签出炉，阿森纳将迎战法甲球队朗斯，而利兹联则遭遇加拉塔萨雷。这意味着英国球队有望在决赛会师！这是自71/71赛季联盟杯决赛热刺击败狼队之后，首次有望出现大赛决赛的英伦内战，不过英国人也不要高兴地太早。
枪手的对手现在已经跌落到了法乙，但在2000年4月的当时，正是这支小球会队史上最为成功的一段时间。1997-98赛季，他们历史性的捧起了法甲冠军奖杯，这也是他们历史上唯一一个顶级联赛冠军。在国内杯赛朗斯同样也有所斩获，1999年他们赢得了法联杯冠军，在前一年，他们收获了法国杯亚军。朗斯与阿森纳同样也在洲际赛场有过交锋，此前一年的欧冠上双方就曾直接对话，当时朗斯在温布利举世震惊的以1-0击败了枪手。
尽管如此，当两队在4月6日的海布里遭遇时，阿森纳仅仅用了不到两分钟，就创造出了一个梦幻开局。佩蒂特在后场拿球，这时候身边几米范围内没有任何朗斯球员，他顺势将球长传到对方半场，因为亨利停赛，朗斯半场只有独挑锋线的博格坎普一个人。
当时有三名朗斯的防守球员在博格坎普身边，当球传向枪手前场的时候，朗斯的防守球员都在冰王子身后，他们本应该能够处理好这个并没什么太大危险的长传球，但皮球却越过了他们的头顶，其中两名防守队员没能挡住博格坎普前进的路线，荷兰人竟然用速度前插，拿下了这个传球。
博格坎普得球之后，朗斯的门将和队长瓦姆兹忙乱之中的出击并没有能将球解围，被博格坎普轻松趟过，目送冰王子将球打进空门。此后双方都一度获得过一些机会，但都没有把握住，于是，阿森纳带着1球的微弱优势在两周之后做客法国。
亨利在次回合中解禁复出，回归之后的他马上就轰进了一记世界波，打进了他在这项赛事当中的第7球。朗斯在第73分钟由努马将比分扳平，但卡努打进制胜球，枪手客场2-1，总比分3-1晋级决赛，他们在决赛中的对手是加拉塔萨雷。
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土耳其巨头在半决赛中两回合4-2淘汰了利兹联，但比赛却因为一起惨剧而蒙上了一层阴影，两名利兹联球迷在伊斯坦布尔遭到杀害。当年的联盟杯决赛在哥本哈根进行，阿森纳球迷曾在决赛前欲为利兹联复仇，也曾和加拉塔萨雷球迷发生大规模冲突。
当年的这个赛季对枪手来说也是一个四大皆空的赛季，而力争问鼎仅剩的联盟杯，也成为了对失败赛季的一种救赎，尽管阿森纳最终在联赛中名列榜眼，自动晋级下赛季的冠军杯，但他们却在积分榜上落后了冠军曼联18分之多。
而他们的对手加拉塔萨雷却完全不同，在特里姆的率领之下，土超豪门打出了一个梦幻赛季，不仅拿下了联赛冠军，同样在土耳其杯上也摘下桂冠，如果他们能够再拿下联盟杯的话，就有望创造一个三冠王的壮举。特里姆的球队可以说是土耳其当之无愧的王朝球队，拥有很多著名球员和本土天才，哈坎·苏克、哈桑·萨斯、达维拉、哈坎·云萨尔、科克马兹，以及一群后来在2002年世界杯上拿到季军的成员。
除了这些本土球员之外，加拉塔萨雷还有一些出色的外援，巴西人塔法雷斯和中后卫卡彭，他们还有两名罗马尼亚传奇，波佩斯库和中场核心哈吉。手下有这样一批优秀的球员，特里姆率队完成土超四连冠也就不会那么令人惊讶了。
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联盟杯决赛安排在了5月17日在哥本哈根的公园球场进行，加拉塔萨雷在开场不到3分钟就获得了良机，当他们把球传进枪手禁区的时候，看上去阿森纳队长亚当斯可以处理好，但他的头球解围却直接传给了阿里夫，但后者的射门却打偏了，让看台上的土耳其球迷一阵叹息。
阿森纳也创造出了不少得分机会，奥维马斯角球开到禁区，维埃拉将球摆渡到危险区域，但亨利却将球打高，塔法雷尔也挡出过一次奥维马斯打向近角的射门。但上半时最好的机会来自于加拉塔萨雷，禁区内无人盯防的阿里夫在10码处将球打偏。
上半场比赛，哈吉在中场的作用显露无疑，控制着比赛的节奏，组织球队的进攻，下半场开始后仅仅几分钟，就险些攻陷枪手城池。哈吉在前场拿球吸引了亚当斯向他靠近，而队友哈坎·苏克正在前插，试图利用亚当斯留出的空挡。哈吉果断将球交给苏克，但亚当斯的中卫搭档基翁始终紧贴苏克，他的封堵干扰到了苏克的打门，皮球越过门将大卫·希曼，打在了门框上。拯救了一次防守的基翁本还有机会帮助阿森纳领先，亨利在边路连过两人之后传入小禁区，但基翁的攻门却高出了横梁。
90分钟的比赛时间里，两支球队均未能取得禁区，比赛被拖进了金球加时赛。加时赛仅仅开场3分钟，加拉塔萨雷就遭受重大打击，亚当斯和哈吉产生冲突，主裁判将哈吉罚下，而亚当斯仅仅领到黄牌。多一个人的优势，让阿森纳看到了赢下比赛的希望，但他们在加时赛上半场也仅仅获得了1次破门良机，奥维马斯在5码处的打门没能进球。易边再战，帕洛尔在右边路送出一记漂亮的传中球，而在中路跟进的亨利摆脱盯防他的卡彭，头球顶向近门柱，但塔法雷尔却将他的打门封出，在浪费了这些机会之后，加拉塔萨雷成功将比赛拖进了点球大战。
在点球大战中，当维埃拉第三个走上罚球点，并主罚击中横梁的时候，罗马尼亚球员波佩斯库获得了决定胜利的机会，他没有犯错，镇定的将点球罚进，帮助土耳其球队收获了一座洲际赛事冠军奖杯，加拉塔萨雷球员疯狂冲向了波佩斯库。
加拉塔萨雷在这场比赛中可以说创造了历史，带领土耳其足球走上了一个新的台阶，而在几个月之后，这支土耳其霸主球队更是令人意外的击败了皇马，拿到了欧洲超级杯的冠军，成就了史无前例的四冠王伟业。
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在哥本哈根心碎的一夜过后，再回想阿森纳那段联盟杯的经历，我们还是能看到一些正面的影响。从欧冠小组赛出局，再到联盟杯的大冒险，最后倒在了距离奖杯最近的点球点上，枪手们可以从这段经历中学习和总结出很多的经验，这对于他们此后数年时间里的欧战征程，应该也起到了至关重要的作用。2006年他们杀入了欧冠决赛，但惜败给了巴萨，同样03-04赛季的国内不败夺冠也许也受益良多吧。
下个赛季枪手有可能只能征战欧联杯了，但这也许会唤起球迷们对于过往这段失败的回忆。但从另外一个侧面而言，阿森纳也很有可能可以借此机会，拿下他们1994年以来第一个欧洲冠军荣誉。
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