2008年12月19日，位于瑞士尼翁的欧足联总部继冠军杯1/8决赛抽签后，由联盟杯决赛举办地伊斯坦布尔的大使巴尔图进行了欧洲联盟杯1/16决赛（含1/8决赛）抽签。抽签结果揭晓，赛事最受瞩目的AC米兰遭遇在欧冠小组赛中与国际米兰同组的德甲劲旅云达不来梅。