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初掌豪门，在尤文遭遇挫折
1999年夏天，安切洛蒂接替里皮成为尤文图斯主帅，这也是意大利人职业生涯执教的第一家豪门。在这里安切洛蒂只带领斑马军团拿到了一座国际托托杯冠军，连续两个赛季都仅率队拿到联赛亚军，千年老二的帽子也从这时扣在了安帅的头上。在斑马军团，安切洛蒂留下了两大污点，第一个是在1999-2000赛季，最后一轮在领先2分的情况下，0-1在那个雨夜爆冷负于佩鲁贾，让拉齐奥神奇逆转摘得意甲冠军。第二个则是把从摩纳哥引进的亨利放在左前卫的位置上，安帅这一变招差点儿用废了法国大帝。不过当时执教尤文时，齐达内是队内的中场核心，二人相处愉快，而现在作为俱乐部体育总监的齐达内与作为主帅的安切洛蒂再次在皇马相逢，相信二人的工作同样不会缺乏默契。
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