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开辟米兰王朝，两夺欧冠冠军
2001-2002赛季，安切洛蒂来到了AC米兰，在执教的第二个赛季便率队拿到了欧冠冠军，2003-2004赛季安帅又拿到了意甲联赛冠军，但当年欧冠联赛中被拉科惊天翻盘成了他的一大耻辱，1年之后，米兰在伊斯坦布尔的欧冠决赛中又耻辱般的丢掉了大耳杯。虽然安帅在米兰球迷心中的地位开始下降，但意大利人还是通过自己的努力完成了救赎，在2006-2007赛季，米兰再度站在欧洲之巅，二度捧起欧冠，这也是安帅在红黑军团最后的巅峰。在执教AC米兰的8个赛季中，安切洛蒂还获得了1次意大利杯冠军，2次欧洲超级杯冠军，1次意大利超级杯冠军和1次世俱杯冠军，培养了舍甫琴科、卡卡这样的金球奖得主和世界足球先生，同时还创造了红极一时的圣诞树阵型。在亲手开辟了米兰王朝之后，安帅也被公认为是足坛的战术大师和怀柔派的管理大师。
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