北京时间6月27日，2014年温布尔登网球公开赛进入到正赛第五日争夺。男单第三轮，塞尔维亚名将德约科维奇以6-4/6-2/6-4七连胜法国帅哥西蒙，晋级16强将迎战法国阿里特松加，后者以6-2/6-2/7-5淘汰了中华台北选手王宇佐。
塞尔维亚名将德约科维奇在罗兰加洛斯打进了决赛，但最终输给了纳达尔，再次与全满贯擦肩而过。在这之后，小德没有参加任何草地热身赛，直接奔赴温布顿。温网第三轮，小德迎战现世界排名第44位的法国帅哥西蒙，两位选手在过去一共交手过7次，塞尔维亚人6胜1负占据上风，双方最近一次过招是在2010年的戴维斯杯，当时小德直落三盘笑到了最后。
首盘比赛由小德率先发球。比赛开始后，双方都保持了较高的竞技状态，一发和二发得分率不相上下，这也使得两人的发球局均顺利保发，前五局过后，小德凭借先发优势以3-2领先。局间休息后，小德给西蒙的发球局施压，塞尔维亚人高质量的接发逼迫西蒙失误，双方经历了多次平分，最终小德抓住机会破发成功，以4-2领先。随后的比赛，西蒙虽然提升了发接发的火力，但很难破掉小德的发球局，结果头号种子以6-4先声夺人。
第二盘比赛，小德延续了此前的良好状态，开局就破掉了西蒙的发球局，确立了局分上的领先优势。随后的比赛，小德加强了接发的质量，让法国帅哥疲于防守，前七局过后，小德以5-2领先。局间休息后，西蒙来到了自己非保不可的发球局，第八局小德在反拍制胜分得手后拿到破发点、也是盘点，关键时刻西蒙正拍有失准星，直接打出界外，这样头号种子以6-2再下一城。
第三盘比赛，不甘失败的西蒙展开绝地反击，法国帅哥开局就破掉了小德的发球局，以2-0抢得先机。然而好景不长，塞尔维亚人提高了回球的专注度，在第四局实现了回破，双方局分战成2-2平。第六局场上出现惊险一幕，30平后小德在一次救球中摔倒，左肩疑似受伤，现场医生及时进场为他治疗，经过短暂包扎后，塞尔维亚人重新回到球场，但还是被西蒙保发，两人局分来到3平。第八局，小德以40-15拿到两个破发点，关键时刻西蒙连续得分化解危机。第十局是西蒙非保不可的发球局，小德再度拿到赛点，最终塞尔维亚人成功把握住，以6-4锁定胜局，晋级16强。下一轮，小德将迎战特松加。
14号种子法国阿里特松加第二轮经过长盘鏖战以14-12战胜美国选手奎雷伊，第三轮特松加面对中华台北的王宇佐，前两盘打得积极主动，以两个6-2胜出，第三盘特松加遇到了王宇佐的强有力挑战，盘末阶段法国阿里抓住机会完成破发，以7-5锁定胜局，从而以6-2/6-2/7-5淘汰了王宇佐，晋级16强。
其他场次比赛中，19号种子西班牙选手菲-洛佩兹以6-4/7-6(4)/7-5击败了克罗地亚的帕维奇，20号种子南非大炮安德森苦战五盘以4-6/6-4/2-6/6-2/6-1大逆转16号种子意大利帅哥弗格尼尼，而30号种子西班牙的格拉诺勒斯以6-4/6-7(2)/6-1/1-6/5-7输给了哥伦比亚的吉拉尔多，止步第二轮。（万筠）
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