9、皇马1比0AC米兰

　　时间：1989年11月1日

　　比赛：八分之一决赛次回合

　　圣西罗成为了皇马的梦魇之地，他们4次作客那里，4次以失败而归，丢了11个球不是最尴尬的，只进了1个球才是最让人不可思议的。

　　10、AC米兰1比0皇马

　　时间：2002年11月26日

　　比赛：第二阶段小组赛

　　进入21世纪后，作为世界上最伟大的俱乐部之一，两大豪门只在2002－2003赛季的第二阶段小组赛有过碰面。当然，这一次碰面依旧是前面几次碰面的延续，因为AC米兰在主场又赢了。比赛第40分钟，鲁伊·科斯塔本方半场一次精妙传球，舍甫琴科面对卡西利亚斯一记劲射，皮球直入球门左下角。欧足联官网在描述这个进球时说：卡西利亚斯一点机会都没有。

　　11、皇马3比1AC米兰

　　时间：2003年3月12日

　　比赛：第二阶段小组赛

　　AC米兰继续主场全胜皇马，而皇马同样在主场对AC米兰不败。当两队在第二阶段小组赛第二次碰面时，皇马成为了最后的赢家。第12分钟，卡洛斯的传球找到劳尔，后者门前6米轻松破门。第57分钟，劳尔第二次攻破了阿比亚蒂的球门。虽然里瓦尔多在第81分钟帮助米兰扳回一城，但古蒂第86分钟的进球将比分锁定为3比1。值得一提的是，这场胜利是皇马在欧冠赛场的第50胜，而劳尔则成为欧冠历史上第一位打进40球的球员。（wolfshau）